В Национальной галерее города Урбино хранится прекрасный портрет Федерико Монтефельтро [Рис. 1]. Наиболее вероятным автором картины считается нидерландский художник второй половины XV века Юстус Гентский.
Федерико изображён в своём кабинете. Вот он отложил, хотя и недалеко, военный шлем и взял книгу. Рядом с ним его сын, Гвидобальдо, впоследствии тоже герцог Урбино.
Годы жизни Федерико – 1422–1482. Его долго считали незаконнорожденным сыном правителя Урбино Гвидантонио и неизвестной дамы благородного происхождения. Совсем недавно появилась иная гипотеза: отцом Федерико был один из главных офицеров армии Гвидантонио, имя которого Бернардино дельи Убальдини делла Карда, а матерью незаконнорожденная дочь Гвидантонио по имени Аура. Гвидантонио объявил Федерико сыном, а не внуком, из династических соображений. Он выбрал его в наследники на всякий случай, если у него самого не будет законного сына. У Гвидантонио умерла первая жена и существовала угроза, что за отсутствием наследника, его владения перейдут к родственникам сестры.
Если предположение об отцовстве Бернардино Убальдини правильное, то второй сын Бернардино по имени Оттавиано приходился Федерико братом. Оттавиано был на год младше Федерико и воспитывался в Милане при дворе герцога Филиппо Мария Висконти.
В ноябре 1424 года папа Мартин V признал Федерико наследником Гвидантонио, при условии, если у Гвидантонио не родится сын. Через несколько лет Гвидантонио женился во второй раз и у него появился сын Оддантонио, законный наследник Урбино.
Федерико жил в Италии XV века и реалии итальянской политики формировали его характер с раннего детства. В 1431 году папой римским стал Евгений IV. Человек суровый и решительный, взойдя на апостольский престол, он постановил уничтожить привилегии, данные родственникам своего предшественника, папы Мартина V (Отто Колонна). В результате папа Евгений IV спровоцировал открытое неповиновение могущественного семейства Колонна и их союзников, в число которых входил Гвидантонио Монтефельтро. Благодаря посредничеству Венеции стороны на время удалось примирить. В качестве гарантий соблюдения мира воюющие стороны вручили Венеции заложников, в число которых попал девятилетний Федерико. Он провёл в Венеции 15 месяцев, после чего дож Венеции отправил его учиться в Мантую. Федерико два года воспитывался вместе с детьми правителя Мантуи маркиза Гонзаго и учился в знаменитой школе Витторино да Фельтре.