Одним из самых знаменитых градоначальников был величайший полководец князь Василий Михайлович Долгоруков-Крымский (1780—1782), один из первых обладателей почетной двойной фамилии. Подобный титул давался за выдающиеся заслуги перед Отечеством. Его войска обратили в бегство турок и татар и навсегда отторгли Крым от Турции. В день торжественного празднования мира с Турцией Долгоруков получил от императрицы шпагу с алмазами, алмазы к ордену Св. Андрея Первозванного и почетный титул Крымского. Поговаривали, что, обманувшись в надежде получить в этот день жезл фельдмаршала, князь обиделся, вышел в отставку и поселился в деревне.
Одним из самых знаменитых градоначальников был князь Василий Михайлович Долгоруков-Крымский
Однако вскоре он был вынужден продолжить службу. В апреле 1780 года императрица назначила его московским главнокомандующим. Осуществляя верховное управление в Москве, В.М. Долгоруков-Крымский искренне заботился о порядке и справедливости, не доверяясь законам, творил суд по своему разумению, полагаясь на собственный здравый смысл и жизненный опыт. Так, в своем стремлении не допустить на сцене «вредных и соблазнительных сочинений» главнокомандующий учредил театральную цензуру.
Немало полезного было сделано генерал-губернатором в области городского хозяйства, например, очистка реки Неглинной и сооружение первого каменного моста через Яузу, названного Дворцовым. Особое внимание В. М. Долгорукова было обращено на решение административных вопросов. Так, он подбирал «достойных людей в поведении», т.е. занимался подбором чиновников для вновь открываемых присутственных мест для управления губерний Всероссийской империи.
По словам современников, В.М. Долгоруков заслужил всеобщую любовь своей добротой, доступностью, широким гостеприимством и бескорыстием. Даже во время болезни, приступов подагры, он никому не отказывал в приеме, принимая просителей, лежа на диване. Поговаривали, что, не владея грамотой, генерал отбрасывал в сторону перья, ссылаясь на их плохое качество, и диктовал свои распоряжения устно. «Я человек военный, в чернилах не окупай», – говорил он о себе.
Меньше двух лет пробыл князь Долгоруков на высоком посту, внезапно скончавшись в возрасте 60-ти лет. Его смерть вызвала в городе всеобщую искреннюю скорбь. После смерти князя его городской дом на углу Охотного ряда и Большой Дмитровки выкупило Благородное собрание, превратив в клуб московского потомственного дворянства. После перестройки Матвеем Казаковым это здание стало одним из самых красивейших в России, а величественный Колонный зал, сразу приобрел славу самого торжественного парадного зала Москвы.