Выжив из лет, он совершенно отдал себя в руки меньшого брата, графа Михаила Васильевича, который слыл человеком весьма корыстолюбивым.
Оттого-то управление Москвою шло не лучше нынешнего: все было продажное, все было на откупе. Подручником последнего был какой-то медик, французо-итальянец, если не ошибаюсь, Салватори, и они между собою делили прибыль. Так, по крайней мере, все утверждали и в то же время были уверены, что медик не что иное, как тайный агент французского правительства…»
Странности старого графа отмечал и князь П.А. Вяземский, вспоминая о том, что Гудович слыл в Москве «гонителем очков и троечной упряжи». Никто не мог являться к нему в очках, и даже в чужих домах, увидав кого-нибудь в очках, он посылал к нему лакея сказать: «Снимите очки, нечего разглядывать так пристально». Приезжавшие в Москву на тройках, чтобы не сердить старого графа, должны были выпрягать у заставы одну лошадь, опасаясь попасть в полицию за неповиновение. Тот же Гудович категорически воспретил вошедшее в моду среди молодежи «метание кошельков» на сцену артисткам.
Как бы то ни было, но именно при Гудовиче был составлен новый план Москвы с обозначением границ каждой части, квартала и владения; открыт Странноприимный дом – крупнейшее благотворительное учреждение, устроенное на средства графа Н.П. Шереметева; поддержаны разумные предложения по регулированию продажи лекарств и оказанию необходимой врачебной помощи населению. За месяц до вторжения французов в 1812 году Иван Васильевич был уволен в отставку по состоянию здоровья, получив лестную награду – портрет Александра I, осыпанный бриллиантами.
В трудные годы Отечественной войны с Наполеоном Москвой управлял фаворит императора Павла граф Федор Васильевич Ростопчин (1812—1814), удостоенный от Екатерины Великой прозвища «сумасшедший Федька». По преданию, взлет его карьеры начался с того, что когда-то он подарил цесаревичу Павлу уникальную коллекцию военных мундиров и оловянных солдатиков. С тех пор император Павел I осыпал своего любимца орденами, чинами и высокими назначениями. Когда цесаревич стал императором, граф Ростопчин уже определял внешнюю политику России. После смерти высокого покровителя он попал в опалу и долго путешествовал по Европе: в Англии Федор Васильевич посещал парламент и учился боксу, в Германии слушал лекции в Лейпцигском университете