В мае 1901 года от водянки и алкоголизма умер Чарльз Чаплин-старший. После его смерти Ханне и сыновьям досталось всего полсоверена и его старый костюм.
Снова наступила нищета. Сидней был вынужден бросить школу и работать разносчиком телеграмм, Ханна зарабатывала шитьем, но этих денег еле хватало на жизнь. В конце концов Чарли тоже оставил школу: он продавал цветы и был рассыльным, работал в приемной врачей, в типографии и стеклодувной мастерской, был слугой и продавцом в магазине канцтоваров, но из-за юных лет и низкого роста нигде подолгу не задерживался. Наконец Сиднею удалось устроиться горнистом на пароход – его огромный для нищих Чаплинов заработок в два с лишним фунта в месяц позволил семье немного перевести дух. Но когда он заболел, и его ссадили на берег в Кейптауне, Ханна снова попала в психиатрическую клинику. Она так никогда и не поправилась, хотя Чаплин не жалел денег на врачей.
Удивительно, но даже в постоянной борьбе с нищетой Чарли не забывал о своей мечте. «Чем бы я ни занимался, я, как и Сидней, помнил, что все это временно и в конце концов я стану актером, – писал он. – Перед тем как поступить на очередное место, я начищал башмаки и костюм, надевал чистый воротничок и отправлялся в театральное агентство на Бэдфорд-стрит, возле Стрэнда». Когда Чарли было 12, мечта исполнилась: его взяли играть в самом настоящем спектакле. Когда ему вручили текст роли, Чарли больше всего боялся, что его попросят что-нибудь прочесть – увы, читать он мог еле-еле, и роль выучил с помощью брата, который зачитывал ему реплики вслух.
Первую пьесу, в которой играл Чарли, критики разгромили в пух и прах – однако похвально отозвались о Чарли: «Единственное, что спасает пьесу, это роль Сэмми – малыша-газетчика, этакого продувного лондонского уличного мальчишки, вызывавшая смех зрителей. Достаточно банальная и избитая, она была, однако, очень забавна в исполнении юного Чарльза Чаплина, способного и темпераментного молодого актера. Мне еще не приходилось слышать об этом мальчике, но я надеюсь в самом ближайшем будущем услышать о нем немало», – писал один из критиков. Зато следующий спектакль – «Шерлок Холмс» – с успехом игрался по всей Англии. С каждой новой пьесой Чарли набирался опыта, оттачивая врожденный талант в ежедневных спектаклях. Актерам варьете, каким был Чаплин, было необходимо многое уметь: кроме собственно актерской игры, они должны были петь и танцевать, владеть техникой пантомимы и импровизации, играть на музыкальных инструментах. Актеры обучались непосредственно на сцене, и те, кто прошел эту жестокую школу, закалялись снаружи и внутри.