Даже живя в постоянной разлуке, они чувствовали себя настоящей семьей. Они очень хотели детей. Но первая беременность Книппер, в 1901 году, закончилась выкидышем… В 1902 году она снова беременна, бережется, волнуется, старается родить наконец Антону Павловичу «полунемца», как он шутливо просил ее в письме… Но происходит трагедия. Во время спектакля рабочие не вовремя открыли люк, и она упала с высоты нескольких метров. После долгой болезни и перенесенной операции она не могла больше иметь детей. Ольга Леонардовна снова пытается уйти из театра – и директора, и сам Антон Павлович были решительно против. Так и продолжалась их жизнь – урывками, с учащенной перепиской в период разлуки. Только зиму 1903/04 года Чехов смог с разрешения врачей провести в Москве – и так радовался этой возможности пожить в любимом городе, рядом с женой, участвовать самому в постановке своей очередной пьесы – «Вишневый сад»…
Премьера ее состоялась 17 января 1904 года, в день рождения Антона Павловича. В связи с этим ожидался наплыв публики, повышенный интерес журналистов. Чехов очень волновался, его еле уговорили приехать в театр. Премьера была успешна, но все чувствовали, что что-то не так, какие-то предчувствия витали в воздухе.
Ольга Леонардовна играла в этой пьесе Раневскую – и эту роль она будет играть почти до самого конца своей сценической жизни. Это была не только самая любимая, но и самая родная ей роль. В ней она прощалась со своей молодостью, с жизнью, которая прошла мимо, с безвозвратно ушедшей в прошлое любовью… Она могла давно уже не соответствовать тому возрасту, который дал Чехов Раневской, но душа ее, душа чеховской актрисы, продолжала жить в ней, вырываясь наружу в каждом слове этой великой роли.
После премьеры Чехов снова уезжает в Ялту, откуда вернется в конце апреля. И тут же – обострение болезни. Врачи посоветовали ему уехать в Шварцвальд, в городок Баденвейлер, курорт для легочных больных. В июне Антон Павлович и Ольга Леонардовна через Берлин едут в Баденвейлер. В ночь с 1 на 2 июля ему вдруг стало хуже. Он сам попросил позвать врача, чего никогда раньше не делал. Когда пришел доктор, Чехов сел на постели и внезапно сказал ему: «Ich sterbe» – «я умираю». Сам врач, Чехов прекрасно понимал свое состояние. Доктор пытался его успокоить, велел подать шампанского. Чехов взял бокал, улыбнулся Ольге Леонардовне и сказал: «Давно я не пил шампанского». Выпил все до дна, лег на бок – и только она успела перебежать и нагнуться к нему, – он уже не дышал.