Она всегда хотела стать актрисой. Когда дети были маленькими, они ежегодно устраивали спектакли для семьи и знакомых. Сами шили костюмы, рисовали декорации… Но теперь, когда дочь подросла и всерьез захотела связать свою судьбу со сценой, отец категорически запретил ей даже думать об этом. Он хотел, чтобы Ольга стала художницей (даже показывал ее рисунки известному художнику Владимиру Маковскому, с семьей которого Книпперы были знакомы) или переводчицей – она с ранней юности занималась языками, много переводила. Ольга в совершенстве знала английский, французский, немецкий языки…
Ситуация изменилась после внезапной смерти отца. Материальные условия семьи резко ухудшились, надо было зарабатывать на жизнь. Поселившись в целях экономии вместе с братьями матери Карлом и Александром (один был врач, другой – военный), они стали зарабатывать уроками. Мать давала уроки пения (впоследствии она стала профессором пения при школе Филармонического училища); Владимир, тогда студент, репетиторствовал, а сама Ольга давала уроки музыки. Старший, Константин, служил в то время инженером на Кавказе.
Но в Ольге всегда жила мечта о сцене. После смерти отца два лета подряд семья Книппер проводила в Полотняном Заводе – имении Гончаровых, из этого рода происходила жена А. С. Пушкина Наталья Николаевна. Собравшаяся в Полотняном Заводе молодежь, вдохновленная тенью великого поэта, упросила владельцев имения отдать в их распоряжение здание бывшего трактира – бытовала легенда, что там бывал Пушкин. В этом доме устроили импровизированный театр – играли Островского, водевили, устраивали концерты из вокальных номеров… Все это убедило Ольгу в правильности выбранного ею пути, и, вернувшись в Москву, она потихоньку от матери подготовилась к поступлению в драматическую школу при Малом театре. Она поступила туда, прозанималась там месяц – и была отчислена как не сдавшая «проверочный» экзамен. Как выяснилось впоследствии, из числа четырех учениц школы Ольга Книппер была единственной, кто поступил без протекции, – и теперь ее место потребовалось для другой, имевшей сильного покровителя.
Для Ольги Леонардовны это был сильный удар. Она плакала несколько дней. И ее мать, которая раньше была против того, чтобы Ольга шла на сцену, видя отчаяние дочери, через своих знакомых устроила ее поступление в драматическую школу при Филармонии, куда вообще-то прием был уже месяц как прекращен. Поступила Ольга в класс к Владимиру Ивановичу Немировичу-Данченко – это определило всю ее дальнейшую судьбу.