Премьера «Чайки» в Художественном театре состоялась 17 декабря 1898 года. Первые два акта прошли в абсолютной тишине – публика находилась в глубоком недоумении. Все было непривычно – и пьеса, и исполнение, и оформление сцены. Но когда закончился третий акт, зрительный зал взорвался сумасшедшим восторгом. И пьеса, и талант Чехова-драматурга были реабилитированы.
Книппер играла Аркадину – стареющую актрису, не желающую замечать приближение старости. А ей было всего тридцать! То, как она сыграла это старение – не старость, а именно старение! – это было незабываемо. Премьеру она играла с сильнейшим бронхитом, с температурой 39, и после бурной премьеры слегла совсем.
А Чехов в Ялте, получив поздравительные телеграммы, а затем – известие об отмене спектакля, решил, что болезнь Книппер – лишь предлог, чтоб не волновать его известием о новом провале…
Весной 1899-го Чехов приезжает в Москву и идет на представление «Чайки». Актеры долго не играли – во время Великого поста спектаклей не было, помещение чужое, декорации тоже… Чехов был в ужасе. Станиславский еле смог его успокоить. По прошествии некоторого времени Чехов не только принял постановку «Чайки», но и согласился на то, чтобы его новая пьеса – «Дядя Ваня» – тоже ставилась в Художественном театре.
Как-то после спектакля за кулисы к Ольге Леонардовне пришел ее друг, актер того же театра Александр Леонидович Вишневский, и привел с собой сестру Чехова, Марию Павловну. Она пригласила Книппер в Мелихово, где тогда жила семья Чеховых, и Ольга Леонардовна провела там три дня. Потом сам Антон Павлович нанес ей визит – он, который крайне редко наносил визиты. Потом они вместе ходили на выставку Левитана – друга Антона Павловича и почти жениха его сестры Марии Павловны (она отказалась выйти за него замуж, потому что не хотела покидать брата, – хотя они очень любили друг друга). Летом, когда Книппер уехала отдыхать на Кавказ, у них завязывается переписка.
Переписываться они продолжали до самой смерти Чехова.
К тому времени у Чехова уже открылся туберкулез, он был вынужден подолгу жить в Ялте и не мог проводить много времени в Москве. А Ольга Леонардовна постоянно находилась там – она не могла покинуть Художественный театр. Их роман и их семейная жизнь в основном протекали в письмах.