Генерал С. М. Штеменко вспоминал: «Много переживаний вызывали фронтовые дороги. В сухую погоду над ними висело непроницаемое облако какой-то особенно тонкой лесной пыли пополам с мошкарой, вылезавшей из зеленых чащоб и немилосердно кусавшей все живое. А во время дождей они зияли страшными рытвинами и ямами, заполненными водой. Надрывно урча и раскачиваясь, лавировали между ухабами забрызганные грязью грузовики. Колонны ползли со скоростью черепахи, часто останавливались. Водители, выскочив из кабины, совали под колеса длинные слеги и только им одним известными способами все-таки вызволяли грузы из беды.
О дорогах беспокоились командиры всех степеней. Чего они не предпринимали! В особо труднопроходимых местах прокладывались даже деревянные колеи, и машины шли по ним, как по рельсам. Только не зевай – соскользнут колеса с дощатого настила, влезешь в болото по самый кузов.
В большинстве дороги были однопутные, с разъездами на них, но кое-где были и двухпутки. Везде стояли регулировщики. А там, где автомобиль совсем не мог двигаться, выручал гужевой транспорт. Невероятной выносливости лошаденки тащили и тащили повозки, а невозмутимые повозочные на остановках первым делом накашивали им травы, извлекая из-под сиденья всегда готовые для этого косы. О лошадях они заботились больше, чем о самих себе» (3, с. 204).
Населенные пункты сельской местности в значительной мере представлены хуторами, что позволило противнику превратить их в опорные пункты.
К началу операции железнодорожные пути были восстановлены от ст. Дно до ст. Карамышево и ст. Чихачево, их пропускная способность составляла 7–8 пар поездов в сутки по каждому направлению. Кроме того, от ст. Чихачево имелся ж.-д. выход на ст. Новоскольники. На конечных ж.-д. станциях имелось 4–5 приемоотправочных путей, вмещавших 4 поезда, из которых один под погрузкой или выгрузкой на рампу.
Район боевых действий являлся лесисто-болотистым, в особенности западнее Острова. Он не допускал свободного маневрирования крупными массами танков и артиллерии, в особенности крупнокалиберной (1, л. 4–5).
Многочисленные реки, пусть и имевшие большое количество бродов, в связи с уничтожением противником мостов значительно снижали темп наступления войск 3-го Прибалтийского фронта.
Условия местности были более выгодными для обороняющегося противника, предоставляя ему ряд естественных оборонительных рубежей, являвшихся обычно малыми реками бассейна реки Великой и протекающими в меридиональном направлении реками Синей, Кухва, Утроя (1, л. 5).