После этого молодой пилот оказался в самой гуще событий. Налеты на Лондон, «выжигание» Ковентри, потом Югославия, Греция и, наконец, «Барбаросса». В течение лета – осени 1941 года «Юнкерсы» с эмблемой горного цветка поддерживали наступление группы армий «Юг», бомбили позиции советских войск, железные дороги, переправы через Днепр, Перекопский перешеек и, наконец, Севастополь. III./KG51 понесла довольно большие потери по сравнению с другими подразделениями, однако сбивали по большей части молодые, неопытные экипажи. Хёберлен же вплоть до своего ранения 26 ноября всегда выходил сухим из воды.
Вернувшийся в свое подразделение Хёберлен так описывал Баумбаха: «У нас несколько дней находился один из самых известных летчиков люфтваффе гауптман Вернер Баумбах, он прибыл в нашу группу, чтобы участвовать с нами в некоторых операциях против русских кораблей в портах на Кавказе. Он должен передать нам его большой опыт в бою против корабля… Он не только красивый и умный человек, но еще и разговорчивый, этим он просто очаровал меня. Он был отнюдь не властным, а, наоборот, очень располагающим к себе с самого начала».
15 марта Баумбах совершил первый вылет над Черным морем, чтобы ознакомиться с местными условиями. А 18 марта он участвовал в налете III./KG51 на Новороссийск. Из-за сильной противовоздушной обороны «Юнкерсы», которые несли бронебойные бомбы PC 1000, не смогли выполнить атаку с первого захода. По самолетам стреляли как зенитки, стоящие в порту и на кораблях, так и орудия, расположенные на склонах соседних гор. Тем не менее ведомые Баумбахом Ju-88 смогли сделать повторный заход, сбросить бомбы и избежать попаданий. Впрочем, попасть в корабли все равно не удалось, а бронебойными бомбами были разрушены школа и ДК железнодорожников.
21 марта тройка Ju-88 А, одним из которых управлял Баумбах, атаковала самую сложную цель – гавань Севастополя. Самолеты подошли к цели на малой высоте, почти над самой водой, вследствие чего им удалось избежать зенитного огня и атак истребителей. Прямым попаданием был потоплен транспорт «Георгий Димитров» водоизмещением 2482 тонны.
Самой удачной атакой стала операция «Нептун» – налет девяти Ju-88A на порт Туапсе днем 23 марта.
«Воздушная разведка показала, что в гавани находится флотилия подводных лодок, большой эсминец, несколько фрегатов и два торговых судна