Первоначально Санэмори служил клану Минамото, но после того, как Минамото-но Ёситомо проиграл сражение во время восстания Хэйдзи и вскоре скончался, Сайто Санэмори перешёл на сторону его врага и оставался верным дому Тайра уже до самой своей смерти.
Вражда двух мощных кланов длилась довольно долго, и однажды, когда Санэмори был уже 70-летним седым стариком, произошла битва при Синохара (сейчас это город Кага в префектуре Исикава), в которой войсками клана Минамото командовал тот самый Ёсинака Кисо, спасённый в детстве от неминуемой смерти самим Санэмори.
Сайто Санэмори считался одним из лучших воинов клана Тайра и участвовал во всех битвах с противоположным кланом, за что был известен и прославлен обеими сторонами. Его хорошо знали и уважали вассалы Ёсинака Кисо, поскольку именно командир Санэмори обучал их военному искусству во время служения клану Минамото. Сам глава клана тогда подарил ему шлем воина высшего ранга и меч. Особенно хорошо знал Санэмори ближайший вассал Ёсинака Кисо – его советник Канэмицу – раньше он был даже другом Санэмори. Да и Ёсинака с детства помнил Санэмори – седовласого, крупного телосложения воина.
И вот пришло время решающей битвы двух враждующих армий. Санэмори в силу своего возраста мог бы и не участвовать в том сражении, но ему хотелось реабилитироваться за одно из поражений, когда ему и другим воинам пришлось отступать и спасаться бегством. Санэмори поклялся до конца жизни смыть с себя позор того отступления и упросил князя Мунэмори, командовавшего войсками Тайра, разрешить ему участвовать в этом сражении, взять с собой меч с позолотой, надеть соответствующие его положению красный парчовый кафтан и двурогий шлем с дорогими украшениями.
Коня для того боя он выбрал тоже особо примечательного – серого в яблоках. Единственное, что смущало Санэмори – выдававшая его старость седина и совершенно белая борода. Он не хотел выглядеть стариком и боялся, что противник не примет его за достойного соперника, поэтому покрасил бороду и волосы в чёрный цвет. (Всё это подробно описано в отдельной главе книги «Повесть о доме Тайра» – «Хэйкэ моногатари», – которую Басё знал почти наизусть.)
Итак, в день сражения Санэмори бодро вступил в бой, но бойцы Ёсимото быстро сломили сопротивление отрядов Тайра, и почти все воины клана отступили, оставив на поле боя одного Санэмори, который ни за что не хотел отступать.