Впрочем, Шишкина, надо думать, куда больше занимала собственная живопись, нежели общественно-политическая ситуация в стране. В его картинах трудно увидеть отблески, например, Крымской или Кавказской войн, которые вела тогда Россия.
В 1858 году работы Шишкина отправили на выставку в Москву, где их неожиданно купили – по пятьдесят рублей за лист. В те времена это значительная сумма. Иван Иванович, которому уже было двадцать шесть лет, впервые заработал серьёзные деньги профессией художника.
Через два года на заключительный экзамен Шишкин представил два пейзажа «Местность Кукко», написанных по эскизам, сделанным на острове Валаам. За них Иван Иванович получил золотую медаль и право на трёхгодичную заграничную командировку.
И в этот раз Шишкин отказался получать медаль на торжественном акте, хотя сам конференц-секретарь Академии Ф. Львов приезжал к нему на квартиру и уговаривал.
Узнав об успехах своего ученика, Аполлон Мокрицкий восторженно пишет в Петербург:
«Вы достигли желаемой цели. Ваши труды и старание награждены. Любовь Ваша к искусству доставила Вам золотой ключ ко дверям рая художников. Теперь смело и бестрепетно идите к золотым вратам будущего Вашего счастья! Они откроются перед Вами, и в туманной дали, в прозрачно-лиловом тумане Вы узрите уготованный для вас лавровый венец славы. Но, друг мой, не ослепляйтесь его лучезарным сиянием и не спешите овладеть им, пусть он будет прекрасной целью всей Вашей жизни: рано пожатые лавры скоро увянут на пламенном челе»…
Надо признать, что на картинах Шишкина, особенно в ту пору, туманных далей и впомине не наблюдалось – всё предельно чётко и графично. Никакое лучезарное сияние не ослепляет Ивана Ивановича, да и медали уже не радуют. Он чувствует несовершенство своих работ. Угнетает его, как он сам говорит, «тяжеловатость и грубость коры, которую при всём усилии не может сбросить». Такое впечатление, что Шишкин ощущает себя столетней северной сосной или елью.
И тогда Аполлон Мокрицкий, поклонник средиземноморских красот, советует ему тотчас ехать в Италию – мол, «эта красавица примет и своими чарами уврачует недуг, порождённый Севером».
Вообще немало дельных советов исходило от первого учителя. Таинственность и обворожительность в картине, наставлял он, дают пищу воображению и прибавляют интересу. Художник без маленького кокетства – не поэт.