Вообще его привлекало рукоделие. Занимался он резьбой по дереву и камню. Известно, что на токарном станке выточил как-то из песчаника маленькую Александрийскую колонну, конный памятник Петру1 и подсвечник в виде монаха. Колонна и подсвечник, ещё куда ни шло, но вот конный памятник требует, конечно, большого прилежания и труда. Видно, руки у Ивана действительно были искусными от рождения.
Отец намеревался дать младшему любимому сыну самое хорошее образование, чтобы не только руки, но и голова активно участвовала в жизни.
После того, как Иван окончил елабужское уездное училище, папенька в 1843 году отвёз его в Казань, где определил в первую городскую гимназию. Именно в это время в Москве открылось Училище живописи, ваяния и зодчества.
Гимназическая пора была не лучшей в жизни Ивана Шишкина. Строгие порядки тяготили его. Он скучал по родной Елабуге. Единственный, пожалуй, светлый момент в тех казанских потёмках – это дружба с Александром Гине. Они много читали, рисовали, спорили об искусстве, обсуждали, какие картинки лучше послать в подарок домашним.
«Как не хочу я становиться чиновником, – признавался приятелю Иван, – В страшных снах вижу себя в мундире, с золотыми пуговицами!»
Судьба надолго связала этих молодых людей. Они вместе будут учиться и в Москве и затем в Петербурге.
В 1848 году, приехав на летние каникулы в Елабугу, Шишкин наотрез отказался возвращаться в казанскую гимназию, настолько ему там опротивело. Как ни странно, никто из родных особенно и не возражал. В семье в общем-то привычны были к недоучкам.
Отец даже сочувственно воспринял настроение сына, однако не мог считать серьёзным делом его увлечение рисованием. Желая направить своего младшего на правильный путь, попробовал дать ему несколько торговых поручений. Но сынок проявил полную несклонность к такого рода занятию.
«Не растут на ели яблочки, а одни лишь шишки», – мудро решил Иван Васильевич, и не то чтобы махнул на сына рукой, а просто оставил его в покое.
Правда маменька Дарья Романовна была страшно удручена тем, что её Ванюша всю жизнь намерен возиться с карандашами, углём и красками. Да и старший брат Николай остался недоволен – он уже рассчитывал переложить часть своих хозяйственных обязанностей на плечи Ивана.
Иван Иванович, которому исполнилось 16 лет, переживал, конечно, семейные неурядицы. Его тянуло из дому в окрестные дикие леса. Целыми днями бывало бродил он среди деревьев, присматриваясь к ним и делая рисунки с натуры.