С родителями, кстати, он постоянно переписывался, а летом на каникулы обязательно навещал Елабугу. Отец однажды прислал ему рекомендательное письмо к московскому профессору археологии К.И.Невоструеву, по заданию которого Иван Шишкин сделал вскоре рисунки елабужского Чёртова городища.
Аполлон Мокрицкий почитал его очень даровитым учеником, подающим большие надежды, из него обязательно выйдет отличный художник. Действительно, многого добился Иван Иванович за три с небольшим года обучения в Москве.
Постепенно он изменился, обретя уверенность в своих силах, стал более общительным и открытым. У него появилось много приятелей, среди которых были такие известные в будущем художники, как В.Г.Перов, В.В.Пукирев, К.Е.Маковский, Л.И.Соломаткин и прежний друг по казанской гимназии Саша Гине.
22 июня 1855 года Шишкин получил от Училища билет для проезда и деньги на жительство в Вятской губернии сроком на три месяца. Он должен был упражняться в живописи исторической и портретной, а также «снимать виды местности для последующего написания пейзажей».
Вернувшись в Москву, он пишет по эскизам виды Елабуги. И переносится мысленно в знакомый сад у их дома – видит, как у окна большой спальни сидит маменька. Много-много сладких воспоминаний в его голове. Вот отец рассуждает об истории города, об археологии и о политике, а брат Николай возится с ружьями, отливает дробь, собираясь на охоту.
Вспоминая Елабугу, Шишкин задумывается над своим будущим. Из Москвы уже не так далеко до Петербурга, до Академии художеств.
В январе 1856 года, купив билет за три рубля, Иван Иванович впервые едет в поезде по железной дороге.
Зимний Петербург не произвёл большого впечатления. Мало деревьев, голый и холодный город. Он нанял комнату за три с полтиной в месяц. Сам приносил провизию с рынка и отдавал готовить хозяйке. Так выходило дешевле, нежели жить на полном пансионе. Денег едва хватало. Да ещё для поступления в Академию пришлось внести 9 рублей серебром.
В этом доме на набережной, в Академии, всё оказалось невероятно величавым, массивным. В полном смысле – Императорская Академия художеств. Страшновато было перед строгими профессорами.
Шишкин представил свои рисунки и рекомендации из московского Училища, и его приняли по классу профессора Сократа Воробьёва, который тоже оказался большим поклонником итальянской живописи, не в меньшей степени, чем Аполлон Мокрицкий.