Горьки слова – «когда я умру, то он будет искать Великого княжения подо внуком моим, и если сам не добудет, то смутит детей моих» – старого государя, познавшего в своей длинной нелёгкой жизни череду измен и предательств близких ему людей. Очевидно, что сразу после времени ареста брата Андрея Большого 8-летний Дмитрий-внук стоит у Ивана Великого на первом месте в династической иерархии. Его государь мыслил сделать своим соправителем и великим князем, как когда-то сына Ивана Младого после того, как брат открыл ему глаза на корыстную супругу Софью, пошедшую на низкий подлог с тверским узорочьем и мечтавшую возвести на трон византийскую династию в лице своего отпрыска Василия.
После государева унижения откровениями Андрея Большого для Ивана Великого уже в первой половине 1490-х годов важнейший династический вопрос: «Кому наследовать престол – внуку Дмитрию или сыну Василию?» однозначно решался в пользу Дмитрия внука на радость Елены Волошанки и на горе Софьи Палеолог…
Но, если бы Иван Великий захотел бы сосредоточить государево внимание на старинных русских лествичных обычаях, если бы он справился с киевскими, владимирскими и московскими летописями, то практически везде нашел одно и то же. Что всегда внук должен быть отстранен от старшинства, потому что отец его умер прежде своего отца, потому что внук не являлся уже старшим в княжеском роде. Следовательно, после смерти своего сына-соправителя Ивана Младого, его сын Дмитрий уже не был братом своему дяде Василию, но только племянником, или «сыном», несмотря на пятилетнюю разницу в возрасте.
Но, государь, негодуя на жену «корыстную римлянку» Софью, после откровений брошенного в темницу брата Андрея Большого пытался найти и другие логические объяснения своего предпочтительного выбора в пользу возведения на престол Дмитрия-внука в обход Василия Софьиного. Прежде всего, с одной стороны таким выбором сохранялись прежние политические выгоды военного союза против короля Казимира вместе с дедом Дмитрия-внука, господарем Стефаном, а также с ханом Менгли-Гиреем. С другой стороны, обожаемый государем отец Дмитрия-внука, Иван Младой был при жизни отца уже великим князем, соправителем, равным государю, следовательно, старшим в роде. Потому даже по прежним лествичным правилам скоропостижная смерть обожаемого в Москве Ивана Младого, по разумению старого государя, не лишала его сына Дмитрия права на старшинство в великокняжеском роде.