Громадное богатство и близость к королю помогало Глинскому приобретать многочисленных сторонников и друзей, в первую очередь со стороны русского православного боярства. Деятельный, инициативный и крайне амбициозный Михаил Глинский по праву снискал любовь и доверенность короля своими воинскими заслугами, проявив себя талантливым и удачливым полководцем в затяжных войнах Литвы с крымскими татарами хана Менгли-Гирея, главного союзника Москвы.
Когда неожиданно заболевший и сгоравший буквально на глазах своих подданных король Александр уже лежал на смертном одре, и не мог руководить литовской обороной против стремительно продвигавшихся по Литве крымских татар, пошатнувшуюся королевскую власть вовремя поддержал князь Михаил. Храбрый и опытный в военном деле князь к радости короля сел на коня, собрал на скорую руку воинов и, защищая умиравшего друга-короля, утешил того замечательной военной победой над крымским ханом в последние мгновения жизни Александра. Многочисленные завистники и недоброжелатели Михаила Глинского уже после скоропалительной смерти короля с кривой улыбкой шептались по углам, что сей князь покрыл себя доблестной победой над крымчаками недаром, поскольку втайне надеялся, что его покровитель Александр, ободренный этой победой, со своего смертного одра передаст власть королевскую не брату Сигизмунду, а своему близкому другу Михаилу.
Литовская знать вместе с коронной польской шляхтой сильно опасались, что Михаил Глинский по смерти бездетного в браке с Еленой короля Александра, может захватить в Литве власть в свои руки и даже перенести литовскую столицу в киевские или даже в московские земли. Польские и литовские магнаты были частично наслышаны о тайном политическом сговоре Михаила Глинского с иудейской партией в Литве, гонителем которой и ярым притеснителем литовских иудеев был ярый поборник латинской веры король Александр. Именно с помощью гонимой королем иудейской партией, когда Александр изгнал иудеев из Литвы в Польшу, Михаил Глинский вместе со своими братьями Василием и Иваном имел твердое намерение восстановить древнее великое княжение Киевское и господствовать там на правах независимого правителя.
Трудно сказать, что действительно было на уме у князя Михаила – встать во главе всей Литвы или только восстановленного независимого Киевского княжества? Но факт остается фактом: многие из киевских православных бояр и тамошних иудейских богатеев присягнули ему в верности. На тайные глубокие связи Михаила Глинского с иудейской партией, как и с подданными молдавского господаря Стефана указывает еще один любопытный политический след: обе стороны активно содействовали в организации «династического» брака князя Михаила и вдовствующей супруги великого киевского князя Симеона Олельковича, Анастасии. Сам господарь Стефан был женат на сестре Симеона Олельковича и Михаила Олельковича, Марии Мангупской с иудейской кровью, а дочь Стефана и Марии Елена Волошанка стала супругой великого князя Московского Ивана Младого и матерью Дмитрия-внука…