О том, что смоленская компания близится с каждым днем, говорило и то, что за войну между Литвой и Москвой одновременно ратовали перед своими новыми государями два изменника – Константин Острожский и Михаил Глинский. Во взятии Дорогобужа и сожжении Белой главными полками королевской рати предводительствовал Константин Острожский, грозивший довести эту рать аж до стен Москвы и пленить обидевшего его государя Василия Ивановича.
Велик был соблазн государя Василия столкнуть лбами – в битве за обращенный самими русскими в пепел Дорогобуж – «своего» литовского королевского изменника Михаила Глинского и «чужака» московского изменника Константина Острожского. Но осторожен и хитер был в византийских интригах Василий – весь в матушку, да и в батюшку тоже. А вдруг снова переметнется на сторону короля коварный Глинский? А вдруг он с Острожским снюхается? Вот потому и распорядился Василий идти на Дорогобуж первому московскому боярину, воеводе Василию Холмскому, из Можайска, а боярину Якову Захарьину из Вязьмы.
Государь Василий знал, что Холмский дойдет до Дорогобужа быстрее и посылал туда вяземское войско скорее для подстраховки. Он уже знал, что дни славного воеводы Холмского сочтены и не зависят никак от его последней победы. А поражения Холмского в Дорогобужской битве не должно было быть по определению…
Острожского в Дорогобуже уже не было, там начальствовал легкомысленный королевский воевода Станислав Кишка, набивший руку в легких стычках с московскими отрядами. Когда же Кишка увидел показавшееся из леса огромное, прекрасно вооруженное войско Василия Холмского, он, уклоняясь от боя, из Дорогобужа побежал в Смоленск от московского воеводы.
Холмский уверенно и успешно «воевал» Смоленскую землю в начале 1509 года, одержав блестящую победу над литовским войском Станислава Кишки. Легкомысленный Кишка едва спасся бегством, преследуемый по пятам решительным Холмским. Во время этого преследования Василий внезапно вызвал Холмского в Москву. Воевода знал, что ничего хорошего от призыва его в Москву не будет…
Однако отозванный из войска, заранее приготовившись к опале, Холмский при встрече с Василием добродушно улыбнулся:
– Государь, зря ты меня отозвал в решительный момент… Я бы на плечах удирающего из Дорогобужа пана Кишки в Смоленскую крепость ворвался…