Василий не забыл, что во время пика династического кризиса 1497-1499 годов весь вольнолюбивый Псков оказался на стороне его племянника царевича Дмитрия. Теперь, отправив царевича в мир иной, Василий прокручивал в своей памяти события тех лет, больно бившие по его нынешнему государеву самолюбию. Когда его отец Иван Васильевич назначил в том злополучном 1499 году Василия великим князем псковским, псковитяне не пожелали признать его власти над ними, поскольку признавали только власть Ивана Младого и после его трагической смерти власть его сына Дмитрия. Возможно, то была политическая уловка псковитян, решивших поудить рыбку в мутной водичке острейшего династического кризиса на московском престоле… Но как это все било по самолюбию Василия…
После смерти Ивана Великого и низложения царевича Дмитрия Псков признал власть нового московского государя Василия без какого-либо открытого протеста. Василий послал в Псков в качестве своего наместника – сначала князя Великого-Шестунова, а потом князя Репню-Оболенского и до поры, до времени терпел установившееся там двоевластие. Василия бесило, что присланный им наместник управлял городом вместе с псковским вече.
Такое положение вещей не могло быть устойчивым, ибо до Василия упорно доходили распускаемые псковскими боярами слухи (которые записал в 1519 году Герберштейн), мол, «пока Дмитрий жив, Василий-Гавриил что в Москве, что во Пскове действует как регент». Именно таким уничижительным, если не оскорбительным было отношение псковитян к правлению «регента» Василия при живом царевиче Дмитрии, великом князе псковском, несмотря на его московское низложение и великою государеву опалу.
И вот царевич убит… И лишь после его запланированной гибели Василий решился нанести удар по вольнолюбивому Пскову, отомстив ему за свои мучения непризнанного им «великого князя псковского» в 1499 году, присоединив к Москве удельное псковское княжества и вечевой город Псков…
Собственно, низложение Василия Холмского, главного защитника царевича, и смерть Дмитрия-внука устранила оскорбительное для государя прозвище псковитян «регента» и сделала его положение в роли правителя всей Руси не то что прочным, но даже неколебимым.
Полон был решимости государь, тем более тогда, когда до Москвы из Пскова сразу после смерти Дмитрия-внука дошли тревожные послания тамошнего наместника «о зреющей измене», выразившейся в лютой ненависти к наместнику государю, почитай, что к самому государю Василию.