Тем временем Василий приказал начать переговоры с арестованными жалобщиками. Псковитяне имели перед глазами пример разоренного Новгорода, и им нетрудно было представить судьбу своего древнего града, да и собственную несчастную судьбу. Послам-жалобщикам пришлось подчиниться нажиму Василия и приготовиться к самому худшему для города – упразднению вечевых порядков и введению беспрекословного наместничьего управления. В случае принятия государевых требований Василий гарантировал их свободу и неприкосновенность их имущества.
Хитрость Василия заключалась в том, что переговоры с послами-жалобщиками носили неофициальный характер. Через жалобщиков Василию удалось даже организовать выезд из Пскова, будто бы по решению вече, городского посланника, чтобы молить московского государя о проявлении милосердии. Горазд – наверное, в матушку! – оказался на интриги и подковёрную политическую борьбу государь Василий Иванович. Даже сомневающиеся псковитяне-жалобщики, верные памяти Ивана Младого и Дмитрия-внука, увидели, что перед ними, конечно, не регент, а настоящий хитроумный государь всея Руси, полноправный владетель – в том числе – и их псковской земли.
Отвечая милостиво на просьбу о милосердии псковского посланника, Василий отправил в Псков дьяка Третьяка Долматова, чтобы тот сообщил псковскому вече решение московского государя. Тот готов вернуть свое благорасположение к городу при непреложном выполнении двух условий: во-первых, вече должно быть раз и навсегда упразднено, и вечевой колокол должен быть снят; во-вторых, отныне в городе упраздняются все выборные должности, потому что Псковом будут управлять два государевых наместника. Этим вечевому городу навязывался новый его уклад: Пскову не быть отдельным государством с собственным вечевым правлением в составе Руси.
Псковское вече собралось в последний раз в многолетней славной истории города. Выступая на вече, дьяк Долматов сурово предупредил псковитян, что если два условия государя будут отвергнуты, то он вынужден пойти на город войной. При этом Долматов ни словечком не обмолвился о государевых гарантиях, полученных псковскими боярами-жалобщиками в Новгороде. Зато дьяк торжественно объявил, что в случае принятия условий государь московский проявит свое благорасположение к городу и нанесет в Псков визит, чтобы выразить свое почтение знаменитому во всей Руси собору Святой Троицы.