Летописный сюжет об Олеге интерпретирует и статья Карамзина «О случаях и характерах в Российской Истории, которые могут быть предметом Художеств», которая была опубликована задолго до «Истории Государства Российского», в 1802 году, и которая, как полагают исследователи, была хорошо известна Пушкину. В этой статье знаменитый историк пишет: «Во всяких старинных летописях есть басни, освященные древностию и самым просвещенным историком уважаемые, особливо если они представляют живые черты времени или заключают в себе нравоучение, или остроумны. Такова есть басня о смерти Олеговой» (2, с.105). В «Истории Государства Российского Карамзин, ссылаясь на Летописца, так передает рассказ о кончине Олега: «Волхвы предсказали Князю, что ему суждено умереть от любимого коня своего. С того времени он не хотел ездить на нем. Прошло четыре года: в осень пятого вспомнил Олег о предсказании, и слыша, что конь давно умер, посмеялся над волхвами; захотел видеть его кости; стал на череп и сказал: его ли мне бояться? Но в черепе таилась змея: она ужалила князя, и Герой скончался» (3, с.86). В школьном изучении пушкинской «Песни» ее сопоставление с летописными источниками стало традицией, которая поддерживается публикацией в учебниках-хрестоматиях фрагментов из летописей или из «Истории Государства Российского» Карамзина, где дается переложение летописного сюжета. Нельзя не отметить, что историческая основа «Песни о вещем Олеге» была дополнена и живыми впечатлениями поэта – его длительными путешествиями с семьей генерала Н. Н. Раевского по Поднепровью, Приазовью, Предкавказью, Причерноморью, степному Крыму, во время которых его внимание привлекли большие и малые курганы, или холмы, которые упоминаются и в «Кавказском пленнике», и в «Братьях разбойниках», и в «Цыганах», и в письмах поэта. Они представляли собой насыпи над древними захоронениями, сделанными в бронзовом веке или в средние века. Такой «холм крутой» упоминается поэтом и в «Песни о вещем Олеге».
Пушкинская баллада, повествующая о давно прошедших исторических событиях, требует вдумчивой подготовки учащихся к восприятию произведения. Хороший материал для вступительного занятия содержится в одном из изданий «Песни о вещем Олеге» (2, с. 23–24), который принадлежит перу писателя Георгия Шторма.