Накануне первого Азовского похода, в январе 1695 года, Яков Брюс произведен в чин майора, а 24 января он женится на Маргарите фон Мантейфель (в России ее величали Марфой Андреевной), дочери генерала Цёге фон Мантейфеля, выходца из Прибалтики. Посаженым отцом на свадьбе был сам царь.
Вскоре после свадьбы Петр Алексеевич приказывает снаряжать армию в поход на Азов, куда отправляется и Брюс.
Однако из письма Ф. Лефорта брату от 22 марта 1695 года следует, что мы «ждем, когда вскроются реки, чтобы выступить для осады Азова». Хотя в дневнике Гордона указывается на отправку его отряда из Москвы к Тамбову 7 марта. В Тамбове отряд был уже 18-го числа. К Азову отряд П. Гордона, состоявший из Бутырского полка и семи московских стрелецких полков, подошел 27 июня. В связи с походом отряда П. Гордона, проходившем сухопутным путем, отметим интересное обстоятельство, зафиксированное в «Дневнике» П.И. Гордона. После переправы на левый берег Дона 16 июня Гордон получил письмо от атамана Фрола Миняева с вестями об Азове, добытыми через казацких лазутчиков. Лазутчики донесли, что к Азову пришло много кораблей и галер, которые подвезли большое количество войска. При их прибытии турки с радостью сделали залп и 40 выстрелов из крупных орудий. На помощь городу собралось необыкновенно большое количество конницы от всяких народов, которая расположилась лагерем вне города: лазутчики видели необъятное множество шатров и палаток. Поэтому казаки советовали Гордону не идти дальше, но остановиться на реке Сужати или в другом каком-либо надежном месте и написать обо всем государю.
Гордон все же принимает решение двигаться дальше к Азову. Позже, 21 июня, Фрол Миняев сам прибывает к Гордону и привозит с собой пленного грека, сообщившего о тех огромных приготовлениях, которые проходятся в Азове для отражения русской армии.
Вполне возможно, что Петр и не предполагал, какая сила может быть сконцентрирована в крепости против русской армии. Неслучайно Ф. Лефорт позже отметит: «Если бы Его Царское Величество знал, что гарнизон был таким большим, то мы бы взяли больше людей».
Фактически поражение под Азовом в 1695 году было предопределено уже этим обстоятельством. Естественно, наложила свой отпечаток и неопытность русского командования, и разобщенность в действиях русских генералов – Гордона, Лефорта, А.М. Головина. В какой-то степени повлияли на неудачу под Азовом и действия группы военных инженеров, руководившей проведением осадных работ.