По семейному преданию, Феодосий Васильевич происходил из древнего рода князей Урусовых. Его дед, Евстратий Урусов, будучи еще молодым, во время разорения поляками Москвы был взят в плен, где провел целых шестнадцать лет. Вернувшись из плена, он обнаружил, что родители его уже умерли, а дом сгорел. Не пожелав оставаться в Москве, где все вызывало печальные воспоминания, Евстратий отправился в новгородские пределы и осел там, поселившись в селе Морозовичи, у реки Мсты. Здесь, при церкви св. Николы Чудотворца стал он служить. Один из его сыновей, Василий, был рукоположен в священники и служил при церкви св. Никиты Новгородского в Крестецком Яме. Когда над Россией разразилась никоновская «реформация», отец Василий Евстратьевич, «гонения и мучения страхом содержим», не решился выступить открыто и покорился церковным начальникам, но в душе «новин» не принял и «живя тамо, не вмале скорбяше о возмущении церковном, от Никона патриарха сотворенном». Несмотря на строгие предписания, исходившие от церковного чиноначалия, он не только не преследовал сторонников старой веры, но и часто покрывал их.
Крестецкий Ям. Из альбома А. Мейерберга, 1661 г.
Через некоторое время отошел в мир иной старец Евстратий, а вскоре за отцом последовал и Василий, оставив после себя жену и трех сыновей, «младостию цветущих»: Феодосия, Леонтия и Георгия. Трудно пришлось поповской вдове с тремя детьми. Старшему, Феодосию, который родился в 1661 году, приходилось тянуть на себе все хозяйство. С малых лет, обученный отцом славянской грамоте и богослужебному уставу, Феодосий не раз помогал ему проводить службы в церкви. Вот и теперь, когда приход овдовел, надо было кому-то служить в Крестецком Яме. Феодосий рано женился, и прихожане, ранее избравшие в попы Василия Евстратьевича и искренне жалевшие его семейство, стали настаивать на том, чтобы и сын пошел по стопам отца. Феодосий же тому противился. Тогда прихожане, «поемше его нуждею», повезли к митрополиту Корнилию в Новгород, чтобы тот рукоположил Феодосия в священники. Корнилий, увидев, что кандидат еще слишком молод, в священники рукополагать его пока не стал, а рукоположил только в дьяконы и отправил домой.
В первые годы своего служения молодой дьякон показал себя ревнителем никоновских реформ и даже угрожал жестокими преследованиями тем староверам, которые не желали подчиняться церковным властям и не являлись к службе. Однако здесь произошло чудо: ярый гонитель христианства Савл превратился в его ревностного защитника апостола Павла. После бесед с некими «боголюбивейшими мужами», открывшими перед ним всю пагубность никоновских «новин» и лживость возводимых на староверов обвинений, Феодосий резко переменил свое отношение к старой вере. Перемена, произошедшая в нем, была настолько сильной, что он не смог более оставаться в патриаршей церкви и честно признался в этом перед избравшими его прихожанами.