В царствование Ивана Грозного Орловы служили разные дворянские земские службы по Москве, Дмитрову, Бежецкому Верху и Торжку. Третий сын Ивана Васильевича, Иван Третьяк, дворовый сын боярский по Дмитрову, в 1548 г. служил у поместных дел в Дмитровском уезде и передал сельцо Ескино Лутосенского стана от пана Кузминского И.Т. Клобукову, который писал, что царь Иван IV «меня пожаловал потому ж и высылную грамоту Третьяку Орлову о том селце и деревнях послал. И по той грамоте Третьяк того пана выслал и то селцо и деревни мне отдал». Достойно внимания, что не обнаружены Орловы, участвовавшие в ужасах Опричнины, которая истребила тысячи неповинных людей и подготовила почву для крупнейшего системного кризиса – русской Смуты.
Глава 2
Орлоффы и Оорлоффы – от Дании до Цейлона
В ходе Ливонской войны 1558–1583 гг. Иван IV совершил ряд военных и дипломатических ошибок, в результате которых вместо слабого Ливонского Ордена в начале кампании впоследствии против России начали военные действия могущественные Литва и Польша, объединившиеся в 1569 г. в Речь Посполиту, и Швеция. Опричный террор ослабил страну, и в 1571 г. крымское войско под началом хана Девлет-Гирея внезапным набегом сожгло Москву. В этих условиях Иван IV обратился к Дании как к естественному конкуренту своих недругов на Балтийском море. В 1560-е гг. шли успешные переговоры, в результате которых брат датского короля Фредерика II Магнус, которого на Руси именовали Арцимагнус Крестьянович, женился на племяннице Грозного и стал королем Ливонии, а Россия активно поддержала датское каперство против шведов.
В это время с русских горизонтов исчезает младший брат Третьяка Ивановича Орлова – Петр, чье имя известно из родословных росписей XVII в. Можно предположить, что вследствие установления русско-датского союзничества он был направлен в Данию и там поселился. Его сын – Петр Петрович, известный в Дании как Педер Педерсен Орлофф (1569-2.10.1633) поступил на королевской службу. 19 ноября 1596 г. новый король Дании, Кристиан IV назначил Петра Орлоффа королевским ветеринаром – «свинорезом» – в своих замках. Орлофф разбогател, приобрел землю и дом в городе Рибе, в районе Хундегад. Ему также принадлежало 12 строений в Рибе, и он одалживал деньги горожанам. Обе супруги Орлоффа – Марина (1569-12.08.1617) и Марен Андерстатер (1592-2.02.1642) были датчанками. Резное надгробие Орлоффых сохранилось в церкви Святой Катерины в Рибе. Это семифутовый каменный памятник из черного известняка.