Воспитанницы, в первые дни своего пребывания в интернате, по ночам сдавленно плакали в подушки. Плакала и Диана. Но к школе она привыкла достаточно быстро. Может быть, помогло отчуждение происшедшее между членами семьи и здесь, после первой растерянности, она обрела душевный покой, чего не имела в последние годы дома.
Диана, как отмечают учителя, была "трудолюбивой пчелкой". Ее интересовала история, рассказы из жизни королей и королев. Она уже хорошо читала и красиво писала, любила гуманитарные дисциплины. По другим предметам была "весьма посредственной ученицей". У нее были хорошие спортивные результаты, также все отмечали ее необыкновенную любовь к животным.
Здесь же ее посещали отец и мать. Но по очереди – одно воскресение мать, другое – отец. Обычно они привозили ей сладости, которые Диана очень любила.
Диана не добилась больших успехов в учебе. Позже, в 1981 году, когда Диана станет принцессой, директрисса напишет о своей бывшей ученице: "Я очень хорошо помню ее приветливость по отношению к младшим детям нашей школы, ее положительную общую успеваемость, ее любовь к животным, ее высокие результаты в соревнованиях по плаванию и вообще ее ловкость во всем, чтобы она не делала". Но это было сказано о принцессе, а не о той посредственной ученице. Директрисса обязана была написать такое о будущей жене короля.
Знания, полученные в Риддлесворте, позволили ей сдать общий экзамен и открыли возможность для дальнейшей учебы. Многие дети королевского двора учились в частной школе в Вест Хеме. Там же, в свое время училась мать Дианы, которая направила в эту школу своих дочерей.
Школа была основана в 1865 году и в ее уставе было записано "научить девушек работать над собой, развивать свои интересы и выполнять свои гражданские обязанности". Соответственно в школе была суровая дисциплина. Все начиналось с формы. Воспитанницы должны были носить обязательную форму или матроску с плиссированной юбкой и черными чулками. Когда в 1987 году Диана посетила школу, то она воскликнула: "Надо же! Вам сейчас разрешают носить колготки разных цветов! Нам такое не разрешалось". Но когда она училась, то действовал девиз: "развивать характер и самоуверенность" у своих воспитанниц. А такое можно только методами суровой дисциплины.
Спали воспитанницы в одно или двуспальных комнатах, которые сами называли "хлевами". Лишних украшений в комнатах не допускалось. Но разрешалось иметь на стенах портреты членов королевской семьи. Диана украсила свою комнату портретом наследного принца Чарльза и в шутку говорила подругам, что хотела бы выйти за него замуж.