26 декабря 1135 года Стефан был коронован в Вестминстерском аббатстве.
Сразу после коронации Стефану пришлось вступить в конфликт с шотландским королем Давидом I, который воспользовался смертью Генриха I, чтобы захватить северные территории Англии. В результате достигнутого соглашения большая часть захваченных территорий была возвращена Стефану, за исключением Карлайла на северо-западе Англии.
Римский папа Иннокентий II утвердил Стефана на троне Англии, также новый король получил поддержку от французского короля Людовика VI.
Почти сразу с началом правления начались сложности. В 1136 году вспыхнули волнения в Южном Уэльсе, который английские правители пытались подчинить еще со времен Вильгельма Завоевателя. Стефан направил туда войска, которые не добились успеха, и к концу 1137 года король отказался от попыток вторжения в Уэльс. В то же время Стефан подавил два восстания на юго-западе Англии.
В начале 1136 года Годфрид Анжуйский вторгся в Нормандию, грабя и сжигая селения. Стефан предпринял против этого графа безуспешную кампанию и вынужден был платить ему 2000 марок в год, чтобы обеспечить мир нормандским границам.
В 1138 году граф Роберт Глостерский (незаконнорожденный сын короля Генриха I и сводный брат Матильды) восстал против Стефана, начав гражданскую войну. Роберт был одним из самых могущественных баронов Англии и Нормандии. Он заявил о своей поддержке Матильды. Восстание вспыхнуло в Кенте и на юго-западе страны, при этом сама Матильда не проявляла активности. Годфрид Анжуйский воспользовался ситуацией и снова вторгся в Нормандию. Давид I Шотландский (дядя Матильды по ее матери) атаковал север Англии, заявив, что поддерживает племянницу в ее притязании на трон. Он опустошил Нортумберленд, а потом дошел до Йоркшира.
При приближении Стефана с армией Давид I счел целесообразным отступить к Роксбургу, где занял сильную позицию и приготовился дать бой; но Стефан, обнаружив, что некоторые из его сподвижников имеют тайный договор с врагом, избежал ловушки, расставленной для него, и, опустошив шотландскую границу, отступил на юг.
Англия в то время находилась в очень плачевном состоянии, и у жителей ее северных графств было мало ресурсов, на которые можно было бы положиться, кроме собственной доблести и умелой политики Терстана, престарелого архиепископа Йоркского.