Серпухов можно назвать обычным подмосковным городом. В центре в основном невысокие дома, часть из них построили до революции.
Улицы довольно широкие, проблемы с дорогами и некоторым зданиям требуется ремонт.
Между большими широкими улицами расположены маленькие, план застройки города немного напоминает Санкт-Петербург.
Большинство достопримечательностей города расположено на крупных улицах, в том числе на ул. Володарского и 1-й Московской, Советской.
По Советской улице можно дойти пешком от вокзала до кремля, она переходит в Тульскую на которой фактически находится Соборная гора.
На Тульской улице находится старое здание конюшен, в нём расположен конный клуб можно договориться о прогулке верхом.
В городе река Нара, она делит Серпухов на две части. Перейти на другой берег можно по Варгинскому мосту, который объединяет ул. Ворошилова и ул. Ленинского Комсомола.
Большинство достопримечательностей расположено в Серпухове на стороне вокзала, но самый древний монастырь находится на другом берегу.
Соборная гора, Троицкий собор и фрагменты кремлёвских стен – главная достопримечательность города Серпухов.
Гора относительно невысокая, она искусственного происхождения.
На вид обычная возвышенность, склоны покрыты травой.
У подножия горы протекает река Серпейка, она узкая. Если подойти поближе к горе и наклониться, то можно увидеть камни.
Первый дубовый кремль в Серпухове возвели в 1374 году, деревянные постройки заменили на каменные в 1507 году.
Серпуховский кремль был белокаменным, его возвели из бутового камня.
В начале 17 века попытки поляков под руководством Млоцкого и войска Запорожского гетмана Конашевич-Сагайдачного захватить Серпуховский кремль не увенчались успехом.
В первой половине 17 века кремль пострадал от пожара, который уничтожил большинство деревянных зданий города.
В 1645 году Афанасий Осипович Прончищев («горододелец, думный дьяк») отреставрировал крепость. В 1650 году выяснилось, что все тайники кремля утрачены.