Несмотря на скромные физические данные своего первенца, лорд Рандольф решил, что дальнейшее будущее Уинстона должно быть связано с военной карьерой. На тот момент этот выбор казался самым приемлемым, как со стороны отца, который здраво рассудил, что среди всех доступных стезей: военного, ученого, финансиста и духовенства первая подходит лучше всего, так и нашего героя, с детства благоволившего соответствующей тематике. Это потом станет понятно, что амбиции Черчилля лежали в отличной от военной области сфере, а пока все остались довольны.
В качестве следующего учебного заведения был выбран Королевский военный колледж Сандхёрст, ведущий свою историю с 1799 года. Черчилль трижды сдавал вступительные экзамены, прежде чем набрал летом 1893 года нужное количество баллов. Да и то, прежде чем предпринять последнюю попытку, родители отправили его к репетитору – капитану инженерных войск Уолтеру Генри Джеймсу (1847–1927), про которого говорили, что его муштра только «круглого идиота» не берет. Уинстон, правда, в свойственной ему манере несколько раз заявил, что зубрежка не для него, но капитан Джеймс нашел подход к трудному ученику и тот все-таки сдал экзамен.
Хотя в этом достижении был привкус горечи. Отец рассчитывал на поступление в пехотный класс, который котировался выше и требовал меньше затрат на содержание курсанта. Он также договорился с главнокомандующим британской армией о последующем устройстве сына в 60-й стрелковый (Королевский Его Величества стрелковый корпус). Но его отпрыск не смог набрать нужное количество баллов и поступил в кавалерию, что означало дополнительные расходы на двух строевых лошадей, одного-двух гунтеров и пони для поло. Уинстона в очередной раз подвели математика и латынь[4]. Впоследствии, правда, Черчилль будет переведен в пехотный класс, но для лорда Рандольфа неспособность его сына сдать на должном уровне экзамен лишь укрепила его убеждение в отсутствии у Уинстона каких-либо талантов. «Отныне я не придаю ни малейшего значения твоим знаниям и подвигам», – упрекнет он его{15}.
Несмотря на строгий режим и напряженный график, учеба в Сандхёрсте Черчиллю нравилась. Возможно потому, что она была ему интересна и он находил ее в «высшей степени практически направленной». Он наслаждался стрельбой из револьвера и винтовки, с удовольствием занимался верховой ездой, с увлечением постигал азы тактики, фортификации и военного администрирования. Также он значительно расширил свою библиотеку, приобретя «Военные операции» генерал-лейтенанта Эдуарда Брюса Хэмли (1824–1893), «Заметки о пехоте, кавалерии и артиллерии» принца Крафта цу Гогенлоэ-Ингельфингена (1827–1892), «Огневую тактику пехоты» Чарльза Блэра Мейна (1855–1914), а также целый ряд других исторических работ о Гражданской войне в США, Франко-прусской и Русско-турецкой войнах. Черчилль обещал родителям подтянуться в учебе и сдержал слово. После трех семестров обучения он занял 20-е место в общем списке из 130 выпускников.