.
На конец лета 1898 года было запланировано наступление на столицу дервишей Хартум. Понимая, что времени остается в обрез, Черчилль взял в июне очередной трехмесячный отпуск и отправился в Лондон для решения вопроса о своем устройстве. Молодой лейтенант предпринял поистине титанические усилия, чтобы оказаться в армии Китченера. Он даже лично встретился с премьер-министром, который согласился помочь, отправив запрос генералу через консула в Египте. Но все впустую. Сирдар отказал им всем, дав понять, что это его армия и ему решать, кто в ней будет служить. В отношении египетских частей – да, но в отношении британского контингента свои полномочия были и у Военного министерства. Именно этим различием в правах и решил воспользоваться один из друзей леди Рандольф – Ивлин Вуд (1838–1919), занимавший на тот момент ответственный пост генерал-адъютанта вооруженных сил. В конце июля в 21-м уланском полку скончался лейтенант П. Чапмен, на образовавшуюся вакансию военное ведомство предложило кандидатуру Черчилля. Так практически в самый последний момент он запрыгнул в уходящий на войну поезд. Эта поездка была за свой счет. Поэтому руководствуясь известным девизом Наполеона, что «война должна себя сама кормить», он договорился с руководством Morning Post присылать им свои очерки по 15 фунтов за колонку.
В предвкушении сражения при Омдурмане, входящего в состав Хартума, Черчилль ждал наград и верил в свою звезду. Он писал матери о своей неуязвимости и считал, что участие в битве – «одной из самых суровых за последнее время» – сделает его «мудрее и сильнее для продолжения игры». Столкновение сил – 26 тыс. англо-египетских войск против 60 тыс. дервишей – состоялось 2 сентября. Во время сражения Китченер бросил 21-й уланский полк в лобовую атаку на Омдурман. Вместе с другими уланами Черчилль вступил в прямой контакт с противником. Позже он вспоминал, что дервиши сражались самоотверженно, «расстреливая наших солдат в упор, закидывая острыми копьями и безжалостно рубя мечами, выпавших из седел, пока те не подавали признаков жизни». Из-за травмы плеча, полученной при высадке в Бомбее, Черчилль использовал вместо палаша десятизарядный маузер. Ловко уклоняясь от ударов противника, он расстрелял две обоймы, убив «определенно трех и двоих вероятней всего». На следующий день после сражения он телеграфировал леди Рандольф: «Все в порядке. Уинстон». По его словам, он вышел из сражения «невредимый умом и телом». Признавая, что кавалерийская атака представляет собой «чудовищную азартную игру, в которой никакие индивидуальные меры предосторожности невозможны», он не без гордости заявлял, что «ни один волосок не упал с моей лошади, ни одна ворсинка не слетела с моего мундира». Не всем так повезло. Каждый четвертый улан получил ранение или был убит