После блестящего окончания университетского курса в 1844 году кандидатом юриспруденции, Ушинский был оставлен в университете для подготовки к профессорскому званию. В круг интересов юного Ушинского помимо философии и юриспруденции входили и литература, и театр, а также все те вопросы, которые волновали представителей прогрессивных кругов русского общества того времени, в частности пути распространения грамотности и образованности среди простого народа.
В 1846 году он был назначен исполняющим обязанности профессора камеральных наук ярославского Демидовского лицея по кафедре энциклопедии законоведения, государственного права и науки финансов. С марта по май 1848 года он редактировал неофициальную часть газеты «Ярославские губернские ведомости». Либеральные взгляды молодого профессора привели к конфликтам с начальством лицея. Из-за обвинений в неблагонадёжности в сентябре 1849 года К. Ушинский оставил лицей. Некоторое время он зарабатывал себе на жизнь переводами статей из иностранных журналов, рецензиями и обзорами в журналах. Через полтора года безуспешных попыток устроиться на преподавательскую работу в Ярославле он переехал в Санкт-Петербург, и стал сотрудничать в журналах «Современник» и «Библиотека для чтения».
С 1851 года был женат на Надежде Семёновне Дорошенко, с которой он познакомился ещё в молодости в Новгород-Северском. Их дети: Павел, Вера (она в замужестве Пото, на свои средства открыла в Киеве мужское Городское училище им. К. Д. Ушинского), Надежда (она в селе Богданка, где находился дом, принадлежащий Ушинскому, на средства, вырученные от продажи сочинений своего отца, открыла начальную школу), Константин, Владимир, Ольга (художница).
В январе 1854 года, благодаря помощи бывшего коллеги по Демидовскому лицею, К. Д. Ушинскому удалось перейти на работу преподавателя русской словесности в Гатчинском сиротском институте. Он так характеризовал позже институтские порядки: «Канцелярия и экономия наверху, администрация в середине, учение под ногами, а воспитание – за дверьми здания».
Уже в 1855 году он стал инспектором классов Гатчинского сиротского института. В стенах этого учебного заведения Константин Дмитриевич обнаружил архив Е. О. Гугеля, одного из прежних инспекторов Гатчинского сиротского института – в котором он нашёл «