Несколько раз старцу Нилу пришлось нарушить свое уединение. По повелению великого князя Ивана III он принимал участие в работе важнейших церковных Соборов: в 1490 и 1503 годах. Если у старца спрашивали духовный совет, ответы его были не всегда лицеприятны, порой жестоки, но исполнены духовной пользы. В каждом конкретном случае он рассуждал исходя из того, что ни одна заповедь Божия, даже малейшая, не должна быть нарушена. И никакие разговоры о том, что времена уже не те и невозможно жить по заповедям, не могли его переубедить.
Житие Нила Сорского нужно собирать как мозаику из уцелевших исторических свидетельств, автобиографических фрагментов его сочинений и собственноручных помет. Сохранилась отчасти личная библиотека старца Нила. Это сборники житий святых, которые он выбрал и переписал для себя, на пользу своей души, а также выписки из творений святых отцов. На полях листов встречаются пометы Нила Сорского, которые свидетельствуют о его мыслях и переживаниях. Кроме того, до нашего времени дошло несколько повестей о старце Ниле.
Первая попытка составить его Житие относится к третьей четверти XVII века. В 1674 году тотемский дьяк Иван Иванович Плешков написал повесть «О преподобнем отце нашем старце Ниле и о того честней обители, иже есть во области Бела езера в Сорской пустыни». В ней он сообщил краткие сведения о преподобном, отметив, что не нашел нигде письменных свидетельств. После канонизации Нила Сорского в третьей четверти XVII века сведения о его жизни и чудесах стали записываться. Так возникли отдельные повести: «Повесть о пришествии преподобного Нила», «Повесть о преставлении и погребении преподобного Нила», «Чудо об образе како начат писатися», «Чудо о явлении во сне царю Иоанну Васильевичу», «Чудо об избавлении отрока от нечистого духа» и иные чудеса. Они сохранились в рукописных книгах Сорского скита (ныне находятся в собраниях разных библиотек).
В «чудесах» открывается смиренный характер святого. Поразительно, но он приходит на помощь людям, которые ему не только не молятся, не служат молебнов, но и вообще ничего о нем не знают. Некоторые «чудеса» носят, казалось бы, совсем обыденный, неявный характер. Может быть, поэтому множество таких историй просто не записали. Сами монахи Нилова скита заметили об этом так: «О многих чудесах преподобного отца нашего Нила не нашли записанного, только свидетельства о нем во многих местах. И мы, грешнии тоя пустыни монахи, видехом премногие чудеса».