В августе сорок девятого отца перевели в Северо-Кавказский военный округ, потом в Киевский. В конце сентября и Володя с Евгенией Степановной отбыли из Германии. Ехали в Москву в эшелоне почти неделю, и притом целый вагон имели в распоряжении. Тетя Женя отправилась как-то за кипятком, поезд тронулся, и она побежала по перрону, а он отчаянно закричал из окна: «Мамочка!» Успела она заскочить в тамбур соседнего вагона. А потом ему в Москве объяснила: «У тебя одна мама – Нина Максимовна, а я – жена твоего папы». Он, как ему потом рассказали, отпарировал так: «У меня три бабушки, так почему не может быть две мамы?» Бабушек он столько насчитал потому, что как-то летом на даче под Киевом с ними были и мать отца – Дарья Алексеевна, и мать Евгении Степановны. В общем, как говорится: устами младенца…
В Большом Каретном четырехкомнатная квартира номер четыре была поделена между тремя «ответственными съемщиками» и у Высоцких была всего одна комната. Но по возвращении из Германии соседи Петровские, бездетная чета, одну из своих двух комнат им уступили – просто так, из симпатии к тете Жене. С октября сорок девятого года начинается большой жизненный период, обозначенный словами «Большой Каретный».
Двор Большого Каретного принял его надлежащим образом – поколотили. Но он им не спустил – привел своих, с Первой Мещанской. Был бой. После этого почувствовал себя своим и на новом месте. Некоторое время приятели у него были и там и там, жил как бы на два дома. На Первой Мещанской мальчики и с девочками уже начинали дружить. Девочки говорили: такой-то за мной ударяет. А пацаны: такая-то за мной бегает. Он пока ни за кем не ударял, да и за ним не бегали, маленьким считали – может быть, из-за роста.
Мужская дружба для него была важнее. Когда Вовчик Попов стал ухаживать за Зоей Федоровой (та постарше их была года на два), Высоцкий взялся быть почтальоном: носил Зое записки, вложенные в книгу, и добивался ответа: «Напиши, что ты его любишь… Ну, хоть слово “да” напиши». Смешно теперь вспомнить, но было такое.
А еще ходили всей компанией на Пятницкое кладбище, где могилы деда и бабки Серегиных, да и у каждого кто-то из родных похоронен был. Но кладбище для них было и парком: цвела сирень, тут и там мелькали парочки…
В пятом классе «Е» 186-й мужской средней школы Коминтерновского района его поначалу встретили по одежке: увидев оранжевую замшевую куртку, моментально окрестили «американцем», чем довели до слез. Очень просил дома, чтобы его одели, «как всех». Это ведь потом уже стала молодежь выбираться из черно-серого стандарта, стараться выделиться, и так называемые «стиляги» были счастливы по ошибке быть принятыми за американцев.