Матери пришлось отправиться в город на заработки, а юный Ванюша был отдан на воспитание деду-старообрядцу. Разумеется, с младых ногтей работал. Помогал по дому, был пастухом… Без дела не сидел. Беззаботное детство – это не про Ивана Александровича.
В 1912 году, отучившись в церковно-приходской школе, переехал к матери. Однако вскоре после ссоры с отчимом ушел из дома. Но – не к деду в деревню. Стал сам зарабатывать на жизнь. Торговал газетами, продавал папиросы в поездах, был поваренком, помогал колбаснику… Как видим, юность беззаботной тоже не была. Но хоть не голодал парнишка, и то хорошо.
Однако сытостью юный Пырьев не довольствовался. В 14 лет сбежал на фронт Первой мировой. Был ранен. Награжден двумя Георгиевскими крестами.
В 1918 году заболел тифом. Выздоровев, записался в созданную только что Красную армию. Быстро сделался политруком и по окончании Гражданской войны был направлен в Екатеринбург агитатором политотдела железнодорожной бригады.
Стал учиться в театральной студии. Играл небольшие роли в театре. Взял красивый сценический псевдоним – Алтайский. Увидев спектакли МХАТа, прибывшего на гастроли в уральскую столицу, решил отправиться в Москву. Но не один, а с закадычным другом Гришей Мормоненко, который впоследствии под псевдонимом Александров поделит с Пырьевым советский комедийный экран. Себе возьмет город, другу достанется колхоз.
В Москве юный Пырьев учится в студии Пролеткульта, играет в Первом рабочем театре, внимает педагогам, среди которых – Михаил Чехов и Сергей Эйзенштейн. Продолжается это обучение, впрочем, недолго. Пырьев резко не соглашается со сценической трактовкой пьесы Островского «На всякого мудреца довольно простоты». Уходит из Пролеткульта. Однако в короткометражке Эйзенштейна «Дневник Глумова», сделанной для ставшего знаменитым спектакля «Мудрец», состоялся кинодебют Ивана.
В «свободном плавании» Пырьев находился некоторое время, пока Мейерхольд не пригласил его к себе в Государственную экспериментальную театральную мастерскую (ГЭКТЕМАС), актерское отделение которой 22-летний Иван Александрович окончил в 1923 году. Продолжил учиться там же на режиссера, но, разругавшись с Всеволодом Эмильевичем, покинул и его.
В то время для молодого человека, решившего посвятить себя искусству, приход в кино был абсолютно естественным. Пырьев работал ассистентом у режиссеров Юрия Тарича и Евгения Иванова-Баркова, а в 1929 году сделал свой первый, к сожалению, не сохранившийся, фильм «Посторонняя женщина».