Вероятно, поэтическим и актерским талантом Николай Васильевич обязан именно отцу. Василий Афанасьевич Гоголь-Яновский долгое время работал в Малороссийском почтовом ведомстве, но в 1805 году вышел в отставку, женился и стал постоянно проживать со своим семейством в имении Васильевка Полтавской губернии. Он был образованным, разносторонне развитым человеком, любил веселье, шутки, литературу, сам слыл неплохим поэтом, писателем, а особой его страстью был театр.
Вместе со своим другом, помещиком Трощинским Василий Гоголь-Яновский организовал домашний театр и с увлечением писал для него пьесы, участвовал в постановках.
Семь лет проучился юноша в Нежине, приезжая к родителям лишь на каникулы.
Зимой 1828 года, после окончания гимназии, Николай решает отправиться в Петербург. К тому времени уже скончался его отец (смерть случилась скоропостижной, для всей семьи это был настоящий удар), сын как мог пытался поправить дела поместья, которые без главы семейства начали расстраиваться, так как мать оказалась совершенно не приспособлена для ведения большого хозяйства. Но и в этих делах Гоголь не очень преуспел, оказав самую большую помощь семье тем, что отказался от своей доли наследства, чтобы мать могла эти средства распределить между младшими дочерьми.
Возвращаться домой Гоголю совершенно не хотелось, и он отправился в столицу, томимый желанием служить Отечеству. Каким образом может быть полезен государству, он не мог сказать наверняка, но тогда еще точно не связывал себя с литературой, думая, что сможет пригодиться на поприще государственной службы.
В Петербурге молодого человека подстерегает ряд ударов и разочарований. Чиновно-бюрократический мир с равнодушным безразличием отнесся к провинциалу: служба не находилась, столичная жизнь для юноши, обладавшего весьма скромными средствами, оказалась не по карману.
Горькое разочарование испытал Гоголь и на литературном поприще. Возлагаемые им надежды на поэму «Ганц Кюхельгартен», привезенную из Нежина, не оправдались. Изданная в 1829 году (под псевдонимом В. Алов), она успеха не возымела (Гоголь тотчас же скупает почти весь тираж книги и предает его огню). К этому, возможно, прибавились любовные переживания, о которых он говорил в письме к матери (от 24 июля 1829), рассказывая о «страшной» любви к какой-то даме. Но уже в следующем послании – ни слова о девушке, лишь скучное описание некоей сыпи, которая, по его словам, не что иное, как последствие детской золотухи. Связав девушку с болячкой, матушка сделала вывод, что ее сыночек подхватил срамную болезнь от какой-то столичной вертихвостки.