Несколько странное, на первый взгляд, сочетание предлагаемых товаров объяснялось личностью хозяина лавочки. Владимир Иванович был младшим из двух братьев Асмоловых, владельцев Ростовской табачной фабрики, одной из крупнейших в России табачных империй.
Начинал семейное дело старший брат Василий – степенный и основательный, с окладистой бородой – настоящий купец. Он сумел превратить небольшое кустарное производство в предприятие с миллионной выручкой. После скоропостижной смерти Василия Ивановича в 1881 г. за управление семейным бизнесом взялся младший из братьев, Владимир. В отличие от старшего брата он был совсем некупеческой наружности – высок и худощав, носил интеллигентскую бородку и маленькие круглые очки, всем своим видом напоминая земского доктора, но никак не главу солидного коммерческого предприятия.
Тем не менее этот образованный, сметливый и предприимчивый человек сумел значительно усовершенствовать и развить семейное дело, поставив его на новые технические и научные рельсы. К середине 1880-х гг. империя Асмоловых стала одним из крупных игроков российского табачного рынка. К 1914 г. объединенные под именем Асмолова компании вырабатывали в год уже около 20 млрд штук папирос различных сортов и около 300 тыс. пудов табака.
В личной жизни Василий Иванович тоже не слишком походил на среднестатистического купца-домостроевца. Он женился на барышне Софье Сергеевне Барыковой, дочери известной связями с народовольцами поэтессы А. П. Барыковой – автора подпольно издававшейся в России «Сказки про то, как царь Ахреян ходил богу жаловаться» и Барыкова Сергея Лаврентьевича. В. И. Асмолов был активным участником общественной жизни Ростова – несколько раз избирался депутатом местной думы, стал почетным казаком Войска Донского. Вместе с женой они в крупных масштабах занимались благотворительностью. Суммы, вложенные супругами Асмоловыми в развитие города, исчислялись сотнями тысяч рублей. Владимир Иванович выделил значительные средства на строительство ростовского музея, библиотеки, возвел больничный корпус местной лечебницы, велодром, богадельню, театр. Ростовский театр сразу окрестили Асмоловским. Активное занятие бизнесом и реализация больших благотворительных проектов со временем начали сказываться на здоровье Владимира Ивановича. Во второй половине 1880-х гг. супруги Асмоловы все чаще уезжали на ялтинский курорт и все дольше там задерживались.