Расцвет пиратства пришёлся на 1700–1730 годы – это время называют золотым веком пиратства. За этот период прославились Чёрная Борода и Стид Боннет, действовавшие в Карибском море в 1716–1718 годах, а также Чарльз Вейн, чья карьера длилась с 1716 по 1719 годы. Прославленный Чёрный Барт, а также Джек Рэкхем и его подруги Энн Блинн и Мэри Рид орудовали в Вест-Индии до 1720 года. Важным источником сведений о биографии этих и других пиратов является книга Чарльза Джонсона, которая вышла в 1724 году под названием «Всеобщая история грабежей и смертоубийств, учинённых самыми знаменитыми пиратами». Среди поздних пиратов выделяется Роберто Кофреси, промышлявший в Карибском регионе в 1818–1825 годах.
С биографиями некоторых наиболее одиозных пиратов мы познакомим читателя более подробно в дальнейшем нашем повествовании.
Пост колониальный период
С XIX века начинается выход колониальных стран из империй. В результате восстания рабов французская колония Сан-Доминго первой получила независимость в 1804 году. Оставшаяся часть Эспаньолы была завоёвана гаитянами в 1821 году, но в 1844 году на этой территории сформировалась Доминиканская Республика, которую в настоящее время очень любят посещать российские туристы.
После серии войн Куба при вмешательстве США получила независимость от Испании в 1898 году. А остров Пуэрто-Рико перешёл в Соединённые Штаты Америки, которые начали играть доминирующую роль в регионе. В 19093 году при участии США после отделения Панамы от Колумбии был построен Панамский канал, связавший Карибское море с Тихим Океаном. Он был открыт 15 августа 1914 года и находился под управлением США до 31 декабря 1999 года. В 1917 году Дания продала свои владения США, и они получили название Американские Виргинские острова. В период с 1958 по 1962 годы большая часть контролируемых Великобританией земель были выделены в Федерацию Вест-Индии, которая потом распалась на отдельные государства.
12 декабря 2001 года главы государств и правительств стран-членов Ассоциации карибских государств, собравшиеся на острове Маргарита (Венесуэла), приняли «Маргаритскую декларацию», которая признаёт Карибское море общим наследием и бесценным активом, а также задаёт направление активности и сотрудничеству стран в вопросах торговли, туризма, транспорта и ликвидации последствий стихийных бедствий. 29 июля 2005 года на встрече в Панаме члены ассоциации подтвердили свои намерения.