1886 г. – сознательно завершает обучение в гимназии.
1887 г. – первая публикация: в журнале «Родина» были напечатаны стихотворения Бунина «Над могилой С. Я. Надсона» и «Деревенский нищий».
1889 г. – переезд в Орёл. Работа в редакции газеты «Орловский вестник». Путешествует и странствует.
1891 г. – в Орле выпущен первый поэтический сборник Бунина.
1892 г. – переезд в Полтаву. Работа в статистическом отделении губернии.
1895–1898 г. – вхождение в литературную среду, путешествия, знакомства.
1896 г. – Буниным создан перевод «Песни о Гайавате» Генри Лонгфелло.
1897 г. – выходит книга Бунина «На край света и другие рассказы».
1898 г. – выпущен поэтический сборник «Под открытым небом».
1898 г. – свадьба с гречанкой Анной Цакни, дочерью Николая Цакни, издателя одесской газеты «Южное обозрение», литератора, общественного деятеля. Жизнь в Одессе.
1901 г. – выход поэтического сборника «Листопад». Литературное признание.
1903 г. – Бунин отмечен Пушкинской премией.
1906 г. – знакомство с Верой Николаевной Муромцевой (Москва).
1907 г. – Бунин и Муромцева совершают путешествие по Ближнему Востоку.
1909 – Бунин вновь удостоен Пушкинской премии. Ему присвоено звание Почётного академика по разряду изящной словесности Отделения русского языка и словесности Императорской академии наук.
1910-е г. – путешествует и странствует вместе с Верой Николаевной Муромцевой.
1914–1918 г. – годы Первой мировой войны. Бунин с тревогой ощущает конец эпохи, империи, родины.
Осень 1917 г. – дни Октябрьской революцией Бунин проживает в Москве. С Октябрьской революции в его жизни начинаются «окаянные дни».
1918 г. – Бунин и Муромцева покидают Москву. Живут в Одессе.
1918–1920 г. – Бунин ведёт дневниковые записи, позже ставшие основой его книги «Окаянные дни».
Три «окаянных» года проводит Бунин в России, не решаясь уехать. Лишь в 1920 году он принимает роковое решение покинуть родину.
Зима 1920 г. – Бунин и Муромцева навсегда покидают Россию. Весной того же года они оказываются в Париже.
1920–1924 г. – годы литературного молчания Бунина: он мало пишет, его книги выходят, но выходят редко, в основном печатаются тексты, написанные в дореволюционную пору.
16 февраля 1924 г. – Бунин произносит речь «Миссия русской эмиграции».
1925 г. – публикация повести «Митина любовь» в журнале «Современные записки».