В детстве Уилки, по его собственным словам, пострадал от несчастной первой любви. Речь шла о жене одного из соседей, которая была в три раза старше романтичного мальчика. Он был так одержим ею, что возненавидел ее мужа и убегал каждый раз, когда тот пытался заговорить с ним. Конечно, Уилки не мог позволить себе «вольности» с дамой, так что страдал молча. На протяжении всей жизни заметна его увлеченность женщинами, порой кажется, что он был влюблен в половину знакомых особ женского пола. Он нуждался в женском обществе, в его жизни были одновременно две постоянные женщины, но он явно интересовался и другими особами. Позднее он рассказывал друзьям по секрету, что его «сексуальное посвящение состоялось под иностранными небесами».
В девять часов утра, в понедельник, 19 сентября 1836 года, семья Коллинз наняла экипаж до Пиккадилли, откуда дилижансом отправилась в Дувр. Они направлялись в Италию. Путешествие обсуждали долго. Сэр Дэвид Уилки уверял Уильяма Коллинза, что изучение итальянских мастеров станет бесценным подспорьем для его искусства. Коллинз колебался, не желая прерывать обучение сыновей в слишком раннем возрасте, но сэр Дэвид Уилки и другие друзья уверяли, что мальчики получат больше от итальянского путешествия, чем от сидения за школьными учебниками. Так и оказалось. Двадцать пять лет спустя Уилки Коллинз признал, что научился в Италии большему, «полезному для меня, среди картин, пейзажей и людей, чем когда-либо узнал в школе». Италия для замкнутых, постоянно утомленных и тревожных викторианцев была мечтой. Там виделись им чувства и свобода, яркие цвета и солнечный свет, Италия воплощала душу и дух, а не деньги и материализм.
Семья Коллинз села на пароход в Дувре и направилась в Булонь, четыре дня спустя она прибыла в Париж. Родители не интересовались городом, им не нравились его запахи, и, по словам миссис Коллинз, «там не было магазинов, сопоставимых с Риджент-стрит». Уилки в город влюбился. Позднее Париж стал для него желанной целью, он восхищался красотой бульваров, оживленностью горожан. Миссис Коллинз не нравилась парижская еда: «Баранина жесткая, но всё простое неплохо приготовлено», – писала она, не оценив французские деликатесы. Ее сын, напротив, стал настоящим гурманом.
Семья медленно следовала на юг, к Средиземному морю. В Мартиге, под Арлем, была «единственная маленькая гостиница, хозяин которой никогда прежде не видел англичан. Этот странный тип имел привычку садиться за ужин вместе с постояльцами и носил кепку с поучительной независимостью», – шутливая зарисовка Уилки в воспоминаниях об отце сохраняет непринужденный дух семейного путешествия. Они доехали до Марселя, который, опять же по словам миссис Коллинз, «пах самым отвратительным образом». Вскоре пришло время перебраться в Канны и Ниццу, где они задержались на шесть недель.