Есть версия, согласно которой Никколо где-то после 1489 г. жил и работал в Риме в качестве банковского служащего[10]. В адрес автора этой догадки последовала жестокая критика[11]. На деле доказать что либо или опровергнуть сейчас практически невозможно. Тем не менее, данное предположение представляется крайне сомнительным и малоубедительным. В частности, потому что не подтверждается ни одним из последующих свидетельств, в том числе из переписки самого Макиавелли. Принято считать, что Никколо Макиавелли, работавший в Риме в банке, был попросту тезкой автора «Государя»[12], сын Алессандро, представителя другой ветви рода Макиавелли. В результате мы фактически ничего определенного не знаем о Никколо до 1498 г., когда он поступил на государственную службу после свержения Медичи и появления нового республиканского режима.
Занятые им сразу же посты – секретарь Второй канцелярии (Канцелярия внутренних дел) и секретарь Совета десяти. Дохода они приносили не так уж много, столь же мало было и реальной власти – Макиавелли стал исполнителем чужой воли, а не творцом политики. Поскольку исполнителем он был хорошим, то ему поручили вести еще и переписку Первой канцелярии (Канцелярия иностранных дел)[13]. Написанные им до «Государя» политические сочинения («О положении в Пизе», «О том, как надлежит поступать с восставшими жителями Вальдикьяны», «Обзор мероприятий Флорентийской республики по умиротворению партий в Пистойе» и др.) адресовались флорентийским властям, не претендуя на издание для широкой публики. Зато после начала бурной, хотя и посмертной, популярности Макиавелли они вызвали огромный интерес со стороны исследователей.
Макиавелли не раз поручали дипломатические миссии. Он встречался с несколькими виднейшими государственными деятелями Италии, четырежды ездил во Францию, посетил Германию. Во время поездок внешнеполитические решения не принимал, только информировал правительство о своих переговорах. Правда, активно давал Синьории советы, однако та к ним не прислушивалась.
Был инициатором создания флорентийского ополчения, которое им мыслилось как противовес общепринятому в то время использованию профессиональных наемников. Однако реальное участие его детища в боевых действиях оказалось плачевным: оно было разгромлено испанцами при осаде Прато в 1512 г. При этом сам Макиавелли всю оставшуюся жизнь все равно был убежден, что ополчение по своим достоинствам неизмеримо превосходит наемное войско.