Отсюда в течение веков вышли многие известные деятели православной церкви. Строительством и росписью занимались знаменитые зодчие и иконописцы. Здесь работал Максим Грек. Впервые в московской архитектуре новая монастырская ограда была возведена из нового тогда в Москве материала – кирпича. Производство его недалеко от Симонова наладил Аристотель Фиораванти. Монастырь пользовался покровительством старшего брата и сестры Петра 1, Фёдора и Марии Алексеевичей. На их средства была построена трапезная, её облицовка выполнена в особом стиле ″шахмат″ – имитации каменной огранённой кладки.
Колокольня монастыря славилась на всю Москву. В XIX веке на месте старой колокольни поставили новую. Огромная пятиярусная колокольня, у западной стены монастыря над излучиной Москвы-реки, была далеко видна вокруг. Самый большой из колоколов весил 16 тонн. На четвёртом ярусе были установлены часы. На среднем ярусе поместилось несколько церквей. Даже в летописях отмечен незаурядный колокольный звон старой колокольни.
Новой колокольней восхищался удивительный, великий звонарь Константин Сараджев. Ему доводилось иногда ему звонить на Симоновской колокольне уже после закрытия Симонова монастыря. Я, конечно, увлеклась, но не могу не привести его описание звона:
″Его удар повторялся приблизительно каждые 25 секунд. . . Он овладел мною; особенность этого колокола заключалась в его величественнейшей силе, в его строгом рычании, параллельно с гулом. Надо прибавить, что рычание это и придавало ему какую-то особую оригинальность, совершенно индивидуальную. Сперва, в самый первый момент был я испуганно поражён колоколом, затем испуг быстро рассеялся, и тут открылась передо мной величественная красота, покорившая всего меня и вложившая в душу сияющую радость. До сей минуты запечатлелся этот звук во мне! Оказалось, этот колокол был Симонова монастыря″.
Монастырский парк. Липовые аллеи, сосны и дубы, живописный пруд, вокруг которого склонялись до самой воды плакучие ивы. По преданию, ранее глубокое, озерцо Святое вырыл здесь сам Сергий Радонежский. Позднее оно превратилось в Лисьин пруд. А после того, как монастырь, его месторасположение и панорама окрестностей восхитили Н. М.Карамзина, и сюда он привёл свою героиню, бедную Лизу, пруд назвали Лизиным.
На кладбище монастыря были похоронены в течение многих веков известные на Руси люди. Сын Дмитрия Донского Константин, касимовский царевич Симеон Бекбулатович, митрополит Московский Иона, первый кавалер ордена святого Андрея Первозванного, соратник Петра I, Фёдор Головин; князья Мстиславские, Нарышкины, Шаховские, Загряжские, Муравьёвы, Н. Л.Пушкин, дядя поэта, поэт Д.Веневитинов, писатель С.Аксаков с сыном, композитор А. Алябьев, А.Бахрушин и др..