В «Автобиографии» 1913 года – первой, своевременно дошедшей до читателя, – Брюсов, уже известный на всю Россию писатель, рассказал о том, как дошел до жизни такой. «Соблазны оказались для меня столь неодолимы, что я стал посвящать им значительную часть своего времени. […] Наша семья переживала тогда трудную пору жизни. Отец […] запутался в долгах, которые дед отказался платить. Мой младший брат (Николай) был долго и тяжело болен болезнью (опухоль мозга), которая и свела его в гроб; мать целые дни проводила с ним. На мое поведение никто не обращал внимания. Мне свободно предоставляли возвращаться домой поздно ночью или даже под утро, и это в связи с тем, что у меня всегда были карманные деньги, открывало мне полную возможность наслаждаться “ночными приключениями”. Понемногу я отошел от того круга товарищей, с которыми меня сблизила любовь к литературе […] и сблизился с другим кругом – любителей кутежей и попоек». Его ближайшими товарищами стали «красивый и разгульный» Николай Эйхенвальд, сын модного фотографа, Владимир Краевский и Александр Ланг, сын книготорговца с Кузнецкого моста, «странный долговязый юноша с темными, безумными глазами» (14). Первые двое быстро уйдут из жизни Брюсова, не оставив следа, зато третий сыграет в ней заметную роль, став участником его литературного дебюта и оставшись добрым приятелем до своей смерти в 1917 году.
Увлекшись кутежами, Валерий забросил гимназию. «В результате в моих отметках все чаще начали появляться “двойки”, а затем и классические “единицы”. […] Однако, покинуть гимназию Креймана мне пришлось все же по другому поводу. Уже в 4-ом классе я числился на самом дурном счету у гимназического начальства за свои “вольнодумные” суждения, которые мне случалось, по детской заносчивости, высказывать в лицо учителям. Перейдя не без труда в 5-й класс, я вздумал возобновить издание рукописного гимназического журнала. Но на этот раз литературе в моем “Листке V класса” было отведено лишь второстепенное место. Листок был посвящен гимназическим “злобам дня” и, страшно сказать, политике. Почти единственным сотрудником был я сам и еженедельно, в 5–6 экземплярах, распространял среди товарищей свой “Листок”, наполненный памфлетами против учителей, гимназического начальства и, отчасти, критикой различных явлений общественной жизни». В архиве Брюсова хранилось шесть номеров «Листка» (с 28 октября по 9 декабря 1889 года); «каждый номер занимал кругом исписанный лист писчей бумаги» (15).