В начале 1580-х гг. Испания стала особенно активно подвергаться нападениям со стороны Англии на ее флотилии как на морских просторах, так и в своих собственных гаванях. Особенно унизительным для Филиппа II стал рейд под командованием Дрейка на испанские корабли в порте Кадиса, где король давно и упорно готовил свою Непобедимую армаду для вторжения в Англию. В 1588 г. эта огромная флотилия отправилась к берегам «коварного» Альбиона. Однако более маневренные английские суда и умелое использование Дрейком морских течений привели к сокрушительному поражению Армады с тяжелой потерей свыше половины всех ее кораблей и более двух третей их экипажей. Мигель Сервантес в отличие от другого своего выдающегося современника Лопе де Вега не принимал непосредственного участия в этой военной экспедиции, но он внес свой посильный вклад в ее подготовку, работая довольно продолжительное время в качестве представителя властей по сбору средств на ее организацию и в силу сложившихся обстоятельств даже перенес тюремное заключение.
После этой разгромной авантюры уже ослабевавшие позиции Испании в европейской и мировой политике стали стремительно расшатываться, чему в немалой степени содействовала упрямая непродуманная политика самого Филиппа II, который растратил невероятные богатства своей империи на бесконечные кровопролитные войны на разных параллелях и меридианах земного шара. Этот король, униженный в военных поражениях, погрязший в огромных международных долгах и совершенно разбитый тяжелыми болезнями, ушел в другой мир в 1598 г, оставив своему сыну Филиппу III пошатнувшийся трон, ослабевшую империю и обедневшую, если не считать разбогатевшую элиту, Испанию. Несмотря на возросшую урбанизацию и первые шаги к капитализму, основное население страны продолжало трудную бедную жизнь, которая мало отличалась от скудного Средневековья. Сервантес и его семья оказались в числе того большинства испанцев, которые влачили жалкое существование в тяготах и нуждах каждодневной жизни.
При Филиппе III положение страны и большинства ее населения продолжало ухудшаться: целый ряд военных поражений и плохое развитие экономики неуклонно вели Испанию в разряд второстепенных европейских государств. Ее когда-то объединяющая, инициативная и главная движущая сила в лице Кастилии, казалось, себя исчерпала. Она все больше сосредоточивалась на себе самой, варилась в собственном соку, забывая о других провинциях Испании, что содействовало пробуждению сепаратизма в Стране Басков и Каталонии. Повсеместный разгул религиозного фанатизма являлся тормозом морального, политического, экономического и социального прогресса, что, скорее, напоминало о жизни в тогда еще только уходившее в историю Средневековье.