Прадед Мигеля по отцовской линии Руи Диас де Сервантес родился в 1430 г. в Кордобе и работал там булочником. Дед Мигеля по той же семейной линии по имени дон Хуан Сервантес тоже был уроженцем Андалузии, где в своей родной Кордобе после окончания университета в Саламанке занимался адвокатской деятельностью. Практиковал он эту профессию на протяжении своей карьеры в разных поселениях и городах и постепенно дослужился до чина заместителя коррехидора, то есть администратора-судьи. Одним из таких городов в его карьере стала и Алкала-де-Энарес. В целом же профессиональная жизнь этого деда писателя была насыщена бесконечными судебными процессами как от имени его клиентов, так и в защиту собственных интересов. В немалом ряде мест, где ему пришлось работать, он был объектом судебных разбирательств по обвинению в превышении должностных полномочий и даже в ряде уголовных преступлений, за некоторые из которых ему пришлось расплачиваться тюремным заключением.
Одним из таких громких, но успешно выигранных им процессов была представленная доном Хуаном от имени его дочери Марии жалоба на родственников герцога Диего де Мендоса, которые после его смерти лишили ее солидной доли наследства, завещанной ей его внебрачным сыном как бывшей любовнице. Сам адвокат в то время был членом Совета герцога еще с 1527 г. и был посвящен во многие его личные дела. Полученная в результате данного скандального процесса сумма денег позволила отцу и дочери вести в течение ряда лет роскошную праздную жизнь в Алкала. Однако пять лет спустя дед Мигеля по неизвестным причинам оставил свою семью и с младшим сыном и семейной прислугой в качестве своей любовницы переехал в родную Кордобу, где поступил в качестве адвоката на службу местного отделения Инквизиции. Такая неожиданная эскапада деда писателя поставила оставленную им семью в довольно затруднительное финансовое положение.
Это событие произошло как раз в то время, когда второй сын дона Хуана Родриго и будущий отец Мигеля женился на Леонор де Кортинас из семьи землевладельцев средней руки в Старой Кастилии. Леонор оказалась одной из тех редких женщин того времени, которая умела читать и писать. Она также обладала большой волей и твердостью духа, которые ей приходилось неоднократно проявлять в трудных обстоятельствах, выпадавших на ее долю. Дон Хуан настолько отделился от своей семьи, в том числе и от своей дочери Марии, скандально-судебная история с которой принесла им обоим немало денег, что даже не явился на свадьбу Родриго. Не было его и на ритуалах крещения детей Родриго, в том числе и Мигеля.