Омар II – идеал мусульманского государя, порой его называют «пятым праведным халифом». Жизнь подданных при нем считалась образцовой. Он отличался благочестием, набожностью, терпимостью и мягкостью. Внешность у него тоже была благообразной – тонкие черты лица, подчеркнутые пышной бородой.
Омар родился и жил в Египте в правление Абд аль-Малика. В юности лошадь ударила его копытом, и отметина от ее подковы осталась на его лице на всю жизнь. После этого его старший брат Абан, ученый, умевший видеть будущее, предсказал Омару, что тот станет халифом.
В юности он был близок ко двору Омейядов и породнился с ними, когда Абд аль-Малик выдал замуж его сестру за своего сына Валида. Вскоре Омар приобрел такой почет, что получил право сидеть даже выше сыновей халифа, кроме Валида. Он был очень богат и тратил огромные деньги на лошадей, наряды и предметы роскоши. Молодой князь покупал самые дорогие духи, и многие старались стирать свою одежду в той же прачечной, что и он, чтобы она пропиталась запахом его духов.
При дворе Сулеймана, большого любителя женщин и пиров, Омар вел вольный образ жизни. В это время его описывали как крепкого жизнерадостного мужчину, не чуждавшегося удовольствий и развлечений. Женщин он, видимо, тоже любил, судя по тому, что от одной только рабыни-наложницы у него родилось девять детей.
Своей добротой он смягчал жестокий нрав Сулеймана. Однажды халиф приказал сжечь в Иерусалиме всех прокаженных, которые раздражали его звоном своих колокольчиков. Омар уговорил его просто отослать их в дальнюю деревню.
Став халифом, Валид I сделал его наместником Медины. Уже тогда Омар прославился своей милостью: при нем в Медину бежали те, кого преследовал аль-Хаджжажд.
Валид хотел сделать своим преемником не младшего брата Сулеймана, как велел Абд аль-Малик, а своего сына Адб аль-Азиза, племянника Омара. Но Валид умер раньше, чем успел осуществить это намерение, и халифом стал Сулейман. Омар, бывший тогда уже первым лицом после халифа, привел народ к присяге к Сулейману, законному наследнику, в ущерб своему племяннику. Тот настолько доверял своему дяде, что не возразил ни слова и полностью признал его правоту. После смерти Сулеймана солдаты присягнули Абд аль-Азизу, не зная, что Сулейман завещал власть Омару. Омар попытался отказаться от трона, но его племянник заявил, что тот гораздо более достоин быть халифом, чем он.