В монастыре Лютер изучал святого Августина и полюбил его сочинения. Как последователь учения Августина и Святых Отцов, он разделял, как было типично для его времени, пренебрежительное отношение к ученым аристотелевской школы. Он не был гуманистом. В начале же реформ гуманисту полагалось быть гуманистом. Подобно Эразму и Меланхтону, Лютер принял греческое имя и стал называться Элевтерием. Однако оно оказалось весьма неподходящим и впоследствии редко использовалось.
Позже некоторые из его друзей жаловались, что Лютер мало интересуется литературой Древнего мира, считая, что она может помочь ему смягчить грубость речи. Гуманизм оставался европейским явлением и в то же время интернациональным, предполагая существование интеллектуальной аристократии. Лютер же был немцем, националистом, человеком из народа. Удивительно, что при этом он оказался не чуждым прекрасному, умел играть на лютне и обладал приятным тенором.
Действительно, Лютер не следовал древним авторам и не заботился ни о стиле, ни об изяществе своих речей, на протяжении всей жизни оставаясь чем-то вроде школьного учителя по своим методам и отношениям.
В 1508 году Лютера отправили преподавать в новый университет в Виттенберге. Там Лютер одновременно преподавал и учился, чтобы получить степень доктора теологии. В 1511 году Лютера отправили в Рим по делам ордена. Поездка произвела на молодого богослова неизгладимое впечатление. Именно там он впервые столкнулся и увидел воочию развращенность римско-католического клира. В 1512 году он получил степень доктора богословия и занял должность профессора теологии. Помимо своих обязанностей преподавателя он являлся смотрителем 11 монастырей и проповедовал в церкви.
Однако еще до 1516 года он принял идеал простой теологии, возвращения к истокам христианской веры, изложенной в Священном Писании и трудах Отцов Церкви. Вначале Лютер был ревностным монахом, прилежно читающим молитвы и рьяно соблюдавшим посты. Однако спустя несколько лет он начал сомневаться. «Я пытался, как только мог, придерживаться Устава. Я привык каяться и составлять список своих грехов. Я снова и снова каялся. Я добросовестно выполнял наложенное на меня покаяние. И все же продолжал беспокоиться. Что-то внутри меня говорило: «Тебе здесь тесно». «Ты недостаточно раскаиваешься». «Вынь этот грех из своего списка». Я пытался извлечь сомнения и угрызения из своего сознания, объясняя их человеческими немощами и традициями. Чем больше я пытался излечиться, тем сильнее смятение и беспокойство овладевали мной».