6 февраля 1494 года с соблюдением всех оговоренных условий Елена Ивановна была обручена с Александром Литовским. Обручение совершил по православному чину православный священник91. Александр на этом действе, конечно, не присутствовал – его представлял литовский дворянин Станислав Янович Кезгайло. Православные священники произнесли молитвы о соединении пары, благословили кольца, которыми, равно как и золотыми крестами на цепочках, обменялись «жених» и невеста. Для Ивана III обручение было хорошим началом его далеко идущих планов, связанных с этой женитьбой. Елена Ивановна оставалась православной и, как предположил Джон Феннел, должна была стать потенциальным «объединяющим фактором» для православных русских подданных Александра, чтобы те «дезертировали в Москву»92. Для Александра обручение и женитьба означали гарантию хотя бы временного перемирия с Московией – необходимую передышку в нескончаемой войне.
За обручением последовало посольство от Ивана III в Вильну (оно выехало в марте и прибыло на место в апреле) для заключения перемирия и обсуждения деталей женитьбы Александра и Елены Ивановны. В обоих случаях – в феврале в Москве и в апреле в Вильне – переговорщики Ивана III требовали письменных обещаний Александра не склонять Елену к переходу в католицизм. И литовское посольство, прибывшее в Москву в ноябре 1494 года, выразило согласие: грамота «от великого князя Александра, дана с печатью, его тестю великому князю Ивану [III] о его дочери Елене, что он не будет заставлять ее перейти в римскую веру, но разрешит ей сохранить ее веру согласно греческому закону»93. С получением на руки такого твердого обещания последние преграды к миру были устранены.
В качестве невесты Александра Елена отправилась к своей новой жизни 15 января 1495 года. Выехав из подмосковного села Дорогомилова, она продолжила свой путь через Смоленск, Витебск, Полоцк и полдюжины других городов между ними и прибыла в Вильну 15 февраля94. Она путешествовала с большой свитой, в которую входили боярин князь Семен Иванович Ряполовский, боярин Михаил Яковлевич Морозов по прозвищу Русалка, дьяк Василий Кулешин и «много других князей и придворных детей боярских», а также многие из их жен95. По мере продвижения Елены на запад через города Московии и Литвы ее встречали светские и религиозные высокие чины, для нее служили церковные службы, ее одаривали подарками («поминками»), которые добавлялись к раздутым возам с дарами ее отца Александру и с ее собственным приданым