В 1503 году, до того как Траханиотов убедил его организовать первый смотр невест, Василий Иванович был активно вовлечен в поиск невесты за границей. И то сказать, самое время: ему уже 24 года, и он миновал пору вступления в брак правителей и престолонаследников – такая отсрочка, вероятно, была связана с неопределенностью предыдущих шести-семи лет140. Возможно, по привычке первой мыслью его отца и советников было искать жену за границей. Преимущества иностранной невесты были очевидны, особенно на фоне потрясений, которые только что пережил двор. Иностранные принцессы в Тереме сохраняли статус-кво: они не вводили в придворный круг новую царскую родню или родню родни. Иностранная королева прибыла бы в свое новое царство в одиночестве или почти в одиночестве, поэтому двор не погрузился бы в дестабильность, к которой мог привести брак с представительницей одного из крупных боярских родов. С другой стороны, препятствия для брака с иностранкой показали себя в женитьбе Елены Ивановны и Александра Литовского в 1495 году и все еще жили в памяти советников Ивана III и Василия. Решительный поворот в брачной политике московской династии – и от иностранных, и от высокородных отечественных невест – произошел с неудавшейся попыткой отыскать для Василия подходящую невесту за границей, когда вновь проявились религиозные и культурные различия как непреодолимые препятствия для междинастического союза.
Вначале потенциальной невестой Василия стала Елизавета (1485–1555), дочь Ханса, короля Датского (годы правления: 1481–1513), который также правил Норвегией (1483–1513) и Швецией (1497–1513) в рамках непрочной Кальмарской унии трех скандинавских королевств. Между 1499 и 1503 годами Московия сделала несколько серьезных предложений датчанам, которые их резко отвергли, очевидно, потому, что сочли непозволительным обязательное требование к невесте перейти в православие. На самом деле датчане столь пренебрежительно отнеслись к инициативе московитов, что последние продолжали искать руки Елизаветы даже тогда, когда та, не ставя их в известность, вышла в 1502 году замуж за Иоахима I Нестора Гогенцоллерна, курфюрста Бранденбурга141.
Тогда Иван III и Василий обратились за помощью к Елене Ивановне. Будучи великой княгиней Литовской и (с 1501 года) королевой Польской, она могла, как небезосновательно полагали ее отец и брат, легче и вызывая меньше подозрений, разузнать о подходящих кандидатках – не в пример отцу и брату, действовавшим из отдаленной Москвы. В мае 1503 года из Москвы была направлена делегация от Ивана III к великому князю Александру в Литву для подписания договора о мире между Москвой и Вильной, а также с поручением тайно обсудить с Еленой потенциальных кандидаток в невесты Василию. Это первая разведка была общей, неопределенной: «…ты бы, дочка, отведала: у которых государей греческого закона или римского закону будут дочери, где бы пригоже мне сына своего Василия женити»