Когда Сёрену было 25 лет, он испытал духовное потрясение, о котором позже напишет в своих «Дневниках». У него умер отец. Смерть отца сделала его свободным, а также финансово независимым: от отца он получил значительное наследство и сделался одним из самых завидных женихов Копенгагена. После того как Сёрен сдал экзамены в университет, он обручился с Региной Ольсен – девушкой из порядочной датской семьи, однако через два дня после помолвки вернул ей кольцо. Сёрен Кьеркегор терзался сомнениями: чего он на самом деле хочет? Его привлекали литература, философия, и он стремился посвятить себя служению Богу. На фоне этого захватившего его стремления жениться казалась ему чем-то второстепенным и не столь важным, поэтому он решил не жениться.
После разрыва помолвки с Региной Ольсен Сёрен Кьеркегор едет в Берлин, где слушает лекции немецкого философа Ф. В. Й. Шеллинга. Шеллинг, как и Гегель в свое время, оказал большое влияние на философскую систему С. Кьеркегора. По его мнению, философы немецкой классической философии смогли воздвигнуть для человека целый храм рациональности. Однако этот храм оказался столь грандиозным, что в нем невозможно было отыскать человеческую душу. Ведь субъективность, считает мыслитель, не может быть рациональной, поэтому любая рационализация будет ей всегда чуждой. По итогам лекций Шеллинга и переосмысления системы рациональной диалектики Гегеля С. Кьеркегор пишет рукопись «Или – или. Фрагмент из жизни», которая была издана под псевдонимом. Стремление издать рукопись под псевдонимом означало определенную позицию С. Кьеркегора как автора: под псевдонимом Кьеркегор переставал быть автором, он становился таким же читателем, как и все, который мог взглянуть на произведение не со стороны автора, а со стороны читателя, обычного человека. Под псевдонимом было написано и другое произведение – «Дневник обольстителя», посвященное сложным отношениям Сёрена Кьеркегора со своей возлюбленной Региной.
В период 1844–1846 гг. С. Кьеркегор написал целую серию работ, которые были изданы под различными псевдонимами. В 1844 году. С. Кьеркегор завершил работу «Понятие страха», в которой связал страх со свободой и осознанием человеком своего существования. После пережитого религиозного откровения в 1848 году мыслитель решил больше не печатать свои произведения под псевдонимами. Дальнейшие годы жизнь мыслителя ознаменовались борьбой с датской церковью. Он основал журнал «Мгновение», в котором обличал лицемерие датской церкви и ее епископов. После подобной критики речи о том, чтобы стать пастором, теперь не могло быть, однако сам мыслитель искренне этого хотел. Всю жизнь он разрывался между верой и разумом.