Далио родился в не самом благополучном районе Нью-Йорка в семье джазового музыканта, Марино Далио. Его мать была простой домохозяйкой. С малых лет Рэй начал подрабатывать стрижкой газонов, уборкой снега и разносчиком газет. В возрасте 12 лет он стал работать кэдди в гольф-клубе The Links, где носил клюшки для разных профессионалов с Уолл-стрит. В этом же году Рэй совершил свою первую инвестицию, купив акции Northeast Airlines на $300, которые утроились, когда компания завершила слияние с другой. К старшей школе он смог сделать портфель в несколько тысяч долларов.
Поступив в университет Лонг Айленда, Далио был на деле посредственным студентом по направлению финансов. Ещё в школе он считал учёбу скучной и не имеющей прикладной пользы. Потом пришли изменения – от акций он перешёл к сырьевым фьючерсам, начал осваивать трансцендентальную медитацию, чтобы лучше бороться со стрессом и достигать концентрации. Это дало толчок к изучению нового, с которым Далио стал академически преуспевать и по завершению бакалавриата был приглашён в Гарвардскую Школу Бизнеса.
Начало карьеры у Рэя прошло на Нью-Йорской фондовой бирже. В последствии он перешёл в компанию Dominick & Dominick, а затем в Shearson Hayden Stone. Впрочем, в свои 20-ые годы Далио был зелен и «умел» развлечься. В фирме Shearson Hayden Stone он стал сырьевым трейдером. На один съезд аграриев Далио привёл стриптизёршу, заплатив ей за номер выступления. Чем он думал и чего хотел добиться? Об этом история умалчивает. Затем к Новому Году 1971 он отмечал праздник с коллегами. Из-за конфликта Далио нанёс удар в челюсть своему боссу и был позже уволен. Зато уже спустя несколько лет, в 1975, он решил создать своё детище, фонд Bridgewater, в который переманил часть клиентов своего бывшего работодателя. К 2012 году компания стала крупнейшим хедж-фондом в мире с объёмом активов под управлением в $223 млрд.
Нельзя отрицать, что профессиональный путь Далио начался в весёлый период 70-ых годов. В возрасте 22 лет, в 1971 году, он наблюдал отмену золотого стандарта Никсоном, что вызвало взлёт инфляции на всё десятилетие, а цены акций выросли на 33% за считанные дни. Увлечение же сырьевыми фьючерсами принесло немало выгод, так как рост ставок ФРС в период инфляции 70-ых годов впоследствии обрушил фондовый рынок. Инвесторы начали гораздо охотнее рассматривать сырьё, как актив, что было в числе первичных услуг фонда Bridgewater.