Хрестоматийным примером является Куба, в вопросе которой он оказался между Сциллой и Харибдой: с одной стороны, невозможно преодолеть наследие их командной работы с Обамой, с которым они вместе занимались нормализацией американо-кубинских отношений, с другой, существовало давление со стороны ультраконсервативных групп влияния, которые еще при Трампе успели раскрутить маховик политики ужесточения, сохранивший свою энергию на долгие годы.
Через несколько месяцев после своей инаугурации Трамп, никогда до этого не уделявший Кубе особого внимания, вдруг начал активную кампанию против нее21. Будучи во многом обязанным влиятельному американо-кубинскому лобби, в частности, сенатору Марко Рубио и конгрессмену Марио Диас-Баларту, враждебно настроенным в отношении действующей власти Острова Свободы, он 16 июня 2017 г. на торжественной встрече в г. Майами подписал «Президентский меморандум по ужесточению политики США в отношении Кубы», который вводил ограничения на посещение острова американскими гражданами, запрещал одиночные поездки по линии культурно-образовательных обменов, предписывал поддерживать стратегию санкций, «включая противодействие призывам в ООН отменить политику эмбарго» и гарантировал «помощь кубинскому народу» путем внедрения интернет-услуг, свободной прессы и т. д.22. Ряд компаний, связанных с Министерством революционных вооруженных сил и МВД Кубы, подпадали под действие новых санкций. Но пока сохранялись дипломатические отношения и регулярное авиасообщение, американцы кубинского происхождения по-прежнему могли неограниченное число раз посещать своих родственников и перечислять им деньги. Ряд американских компаний, успевших ранее заключить соглашения с кубинскими предприятиями, не подпадали под новые запреты. Торговые отношения с частным сектором могли быть установлены беспрепятственно, поскольку его стимулирование было объявлено одной из целей новой политики23. Вашингтон отказался заново вводить правило «сухих и мокрых ног», подталкивавшее «тысячи кубинцев рисковать собственной жизнью»24, преодолевая пролив, отделяющий остров от берегов Флориды.
В дальнейшем антикубинская политика дошла до крайних форм. Умелый делец Трамп, понимая, что союз с кубинским лобби будет ему крайне полезен на следующих выборах, не отдал Кубу сразу на растерзание хищникам, а постепенно затягивал санкционный узел, пока не затянул до предела. С другой стороны, были ведь и другие группы, как, например, аграрное лобби, заинтересованное в послаблении торговых ограничений, так как Куба – это страна с населением в 11 млн человек, и никто не хочет терять такой рынок. То же самое касается и производителей фармацевтики, которые еще со времен Буша-мл. поставляют огромное число медикаментов на остров.