В Средневековье границы Сербии и Болгарии многократно менялись в разные стороны. Например, в начале XIII века болгарский царь Калоян захватил значительную часть Сербии вместе с Белградом, Нишем и даже Сремска-Митровицей. Но уже его преемник Борил уступил эти сербские земли королевству Венгрии. После этого весь XIII век болгары вновь захватывали часть Сербии и вновь теряли её в зависимости от того, на чьей стороне оказывались Венгрия и Византия.
В XIV веке расстановка сил изменилась – Болгария сильно ослабла из-за междоусобиц, Венгрия была растоптана монголо-татарами в 1240-е годы, и Сербия стала гегемоном на Балканах. При сербском короле и царе Стефане Душане (правил с 1331 по 1355 годы) Сербия не только восстановила контроль над всеми своими землями, но и овладела территорией современной юго-западной Болгарии.
Османское нашествие во второй половине XIV века уравняло и сербов, и болгар. Правда, Сербия была дальше от турок, поэтому сопротивлялась дольше. Но в любом случае оба народа попали под многовековое рабство.
Позднее став зависимой, Сербия и освободилась раньше, став автономным княжеством в 1815 году после успешного Второго сербского восстания. Княжество постепенно крепло, увеличивая территорию путём не войн, а переговоров с турками. Росло и население княжества, начиналось производство оружия и артиллерии, появлялись учебные заведения, укреплялись международные связи (с Россией, Австрией, Францией).
Болгария была лишена всего этого. Здесь не было ни княжества, ни автономии. Болгария оставалась такой же частью Османской империи, как и ранее. Но никто не мог помешать болгарским гайдукам продолжать нападать на турецких чиновников и армию, грабить османское имущество, как и ранее. Таким же образом действовали и сербские гайдуки в Боснии и Герцеговине. В случае опасности гайдуки скрывались на территории Сербии.
В 1861 году болгарский революционер Георги Раковски создал в Белграде «Болгарскую легию», призванную стать опорой будущего антиосманского восстания в Болгарии. Разрешение на формирование легиона Раковски получил от сербского князя Михаила Обреновича, который проводил сдержанно-агрессивную политику против Стамбула.
Болгарские гайдуки-эмигранты готовились к боевым действиям под самым носом у турецкого гарнизона, находившегося в крепости Калемегдан в центре Белграда. Одним из бойцов Легии был Васил Кунчев, ставший позднее национальным героем Болгарии. Тренировки легионеров проходили в белградском парке Ташмайдан. Во время одной из тренировок Кунчев совершил невероятный для человека прыжок, прыгнув далеко, словно лев. За это Васил получил прозвище «Левски», под которым и вошёл в историю.