Поселился Державин по-родственному, у двоюродного своего брата майора Ивана Яковлевича Блудова… Вместе с Блудовым жил его дальний родственник и закадычный друг, отставной подпоручик Максимов, человек забубённой жизни, друг-приятель не одному Блудову, но и всей Москве, особенно разным сенатским чиновникам. Можно было через него обделывать всевозможные дела, чистые и сомнительные, сомнительные в особенности. Блудов находился под его влиянием. Дом с утра до вечера полон был всякого люда. Картёж и попойки не прекращались. Карты занимали Державина сильно ещё со времени пребывания в Валдае. Теперь, в обществе Блудова и Максимова, он стал иногда поигрывать. Сперва играл робко и понемногу, но потом, разумеется, втянулся.
Новичкам обычно везёт, но с Державиным случилось иначе. С каждой игрой дела его становились труднее, но был он упрям, горяч и не знал поговорки «Играй, да не отыгрывайся». Лишившись собственных денег, он не бросил игры, а пустил в ход материнские, данные на покупку имения, и в недолгое время проиграл их все, до последней копейки. Двоюродный братец Блудов из этой беды как будто бы его выручил, но на самом деле забрал в сущую кабалу. А именно – он дал Державину денег на покупку имения, но в обеспечение долга взял с него закладную, да не только на эту деревню, а ещё и на другую, тоже принадлежавшую матери. Совершать подобную сделку Державин не имел никакого права, следственно, ему теперь уже до зарезу надобно было разжиться деньгами, чтоб закладную у Блудова выкупить.
Для этого был единственный способ – опять-таки отыграться. И вот, располагая всего лишь грошами, он стал с отчаяния день и ночь ездить по трактирам – искать игры. Вскоре он сделался завсегдатаем таких мест и другом тамошних завсегдатаев. Иначе сказать, «спознакомился с игроками, или, лучше, с прикрытыми благопристойными поступками и одеждою разбойниками; у них научился заговорам, как новичков заводить в игру, подборам карт, подделкам и всяким игрецким мошенничествам».
Надо сказать правду, и в этом обществе сохранил он известное благородство души, впрочем, весьма нередко свойственное и заправским шулерам. Конечно, он не гнушался «обыгрывать на хитрости», иначе бы не вступал в такую компанию. Но, помня, должно быть, собственную историю, новичкам и неопытным людям иногда покровительствовал. Так, однажды он спас от мошенников заезжего недоросля из Пензы, «слабого по уму, но довольно достаточного по имуществу». В отместку за это составлен был целый заговор, чтобы Державина поколотить, а может быть, убить вовсе. Но по странному совпадению тут его спас другой, тоже им облагодетельствованный человек – офицер Гасвицкий, которому как раз незадолго до того в каком-то трактире Державин успел шепнуть, что его обыгрывают на бильярде при помощи поддельных шаров.